4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1009811-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1009811-93-1
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₄
• 分子量: 338.102
• InChiKey: WDWKLPOTCJDJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 、 Cl₃LiMg 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2,4-dimethoxy-6-pivaloylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动中高功能化（杂）芳基卤化物的原位捕获卤素-锂交换合成多官能二有机镁和二有机锌试剂

  摘要：

  顺其自然：在各种金属盐的存在下进行使用丁基锂或PhLi卤素-锂交换（的ZnCl 2，氯化镁2 ⋅LiCl）上的宽范围的敏感溴或碘（杂）芳烃的使用市售的连续流设置。用各种亲电试剂捕获所得的二芳基镁或二芳基锌物质，从而以高收率和优异的化学选择性得到多官能（杂）芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201706609

文献信息

• Preparation of functionalized organoaluminiums by direct insertion of aluminium to unsaturated halides
  作者：Tobias Blümke、Yi-Hung Chen、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1038/nchem.590

  日期：2010.4

  The preparation of polyfunctional organometallics is important in organic synthesis as these reagents are very popular nucleophiles. The preparation of functionalized aluminium reagents by direct insertion of aluminium powder is in general not possible. Such a reaction would be of special importance owing to the low price of aluminium compared with magnesium (it is half the price), the low toxicity

  多功能有机金属化合物的制备在有机合成中很重要，因为这些试剂是非常流行的亲核试剂。通过直接插入铝粉制备官能化铝试剂通常是不可能的。由于铝的价格比镁低（它是价格的一半）、这种金属的低毒性以及所得有机铝试剂的化学选择性，这种反应将特别重要。我们现在发现，通过添加催化量的选定金属氯化物（TiCl 4、BiCl 3、InCl 3或 PbCl 2) 在 LiCl 存在下，铝粉在温和条件下嵌入各种不饱和碘化物和溴化物中。这些新的有机铝试剂经历了顺利的 Pd 催化的交叉偶联和酰化反应，以及铜催化的烯丙基取代，为制药和材料科学应用提供了各种有趣的产品。
• Preparation of Polyfunctionalized 2,6-Dimethoxypyrimidine Derivatives via Chemo- and Regioselective Direct Zinc Insertion
  作者：Paul Knochel、Darunee Soorukram、Nadège Boudet、Vladimir Malakhov

  DOI：10.1055/s-2007-983885

  日期：2007.12

  direct chemo- and regioselective zinc insertions is described. The insertion of commercially available zinc dust into C-I and C-Br bonds, in the presence of LiCl, proceeded under mild reaction conditions. The reactions of the resulting organozinc reagents with electrophiles gave the expected products in good yields. This procedure represents a new method for the polyfunctionalization of uracil derivatives

  描述了通过直接化学选择性和区域选择性锌插入在 2,6-二甲氧基嘧啶衍生物的 C4 和/或 C5 位置进行的功能化。在 LiCl 存在下，将市售的锌粉插入 CI 和 C-Br 键中，是在温和的反应条件下进行的。所得有机锌试剂与亲电试剂的反应以良好的产率产生预期的产物。该程序代表了尿嘧啶衍生物多官能化的新方法。
• New Preparation of Benzylic Aluminum and Zinc Organometallics by Direct Insertion of Aluminum Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Klaus Groll、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol202733v

  日期：2011.12.16

  benzylic aluminum sesquichlorides under mild conditions (THF, 20 °C, 3–24 h) without homocoupling (<5%). These new benzylic organometallics reacted smoothly with various electrophiles (Pd-catalyzed cross-couplings, or Cu-mediated acylations, allylations, or 1,4-addition reactions). Electron-poor benzylic chlorides or substrates prone to Wurtz coupling can be converted to benzylic zinc compounds by the

  商业铝粉（3当量）和InCl 3（1-5 mol％）与苄基氯的反应可在温和条件下（THF，20°C，3-24 h）提供各种官能化的苄基铝倍半氯化物，而无需均偶联（<5 ％）。这些新的苄基有机金属与各种亲电试剂（Pd催化的交叉偶联，或Cu介导的酰化，烯丙基化或1,4-加成反应）能顺利反应。贫电子的苄基氯化物或易于发生Wurtz偶联的底物可通过在ZnCl 2存在下的Al-粉体反应转化为苄基锌化合物。