(1R,5R,11R,14R,E)-14-(methoxymethoxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one | 1353016-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,5R,11R,14R,E)-14-(methoxymethoxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one
• CAS: 1353016-62-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: GIQZTXLODKDCHV-HQGPIRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,11R,14R,E)-14-(methoxymethoxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1R,5R,11R,14R,E)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 四磷十氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 (1R,5R,11R,14R,E)-14-(methoxymethoxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917