(6R)-6-[(Z,3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-((4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-propenyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone | 939984-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-6-[(Z,3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-((4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-propenyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
• 英文别名: (2R)-2-[(Z,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 939984-91-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₈
• 分子量: 538.638
• InChiKey: ARPTZOZCBWCDNP-KRHCDWIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(Z,3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-((4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-propenyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acetic acid 1-[5-(1-acetoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖立体选择性全合成（-）-脱水甲苯二乙酸酯

  摘要：

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.011
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 bis(((R)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium)oxide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (6R)-6-[(Z,3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-((4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-propenyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖立体选择性全合成（-）-脱水甲苯二乙酸酯

  摘要：

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.011