2-(3-Dodecylimidazol-1-ium-1-yl)acetate | 1313512-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Dodecylimidazol-1-ium-1-yl)acetate
• 英文别名: 2-(3-dodecylimidazol-1-ium-1-yl)acetate
• CAS: 1313512-48-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 294.437
• InChiKey: WNHDFMJNQPTPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Dodecylimidazol-1-ium-1-yl)acetate 在 硝酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid functionalized imidazolium salts: sequential formation of ionic, zwitterionic, acid-zwitterionic and lithium salt-zwitterionic liquid crystals

  摘要：

  功能化羧酸的咪唑盐、去质子化的羧酸盐双性离子及酸-双性离子加合物已经被研究，分别表示为[N-Cn,N′-CO2H-Im][X]（Cn = CnH2n+1；X = Cl−, Br−, BF4−和PF6−）、[N-Cn,N′-CO2-Im]和[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H][anion]（anion = NO3−和Br−）。通过单晶X射线衍射研究的[N-C10,N′-CO2-Im]Br和[N-Cn,N′-CO2-Im]·2H2O的晶体结构表明，羧酸和羧酸盐基团在螺旋结构的形成中提供了丰富的C–H⋯Br和/或C–H⋯O氢键作用。除了PF6−盐类外，所有其他类型的长烷基链化合物均展现出宽范围的SmA中间相。双性离子和加合物代表了两种新的基于咪唑的液晶类别。加合物[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H]Br显示出比其他系列化合物更宽的中间相范围。锂盐与双性离子[N-C10,N′-CO2-Im]的混合物在室温或接近室温时形成含锂的液晶。对[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiClO4]（3:1）和[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiBF4]（3:1）混合物的初步研究显示，放置在两块ITO玻璃之间时，锂离子导电性在中间相的温度升高时增加，但在清晰温度以上时减少。

  DOI：

  10.1039/c1jm10580a
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烷基咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-Dodecylimidazol-1-ium-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid functionalized imidazolium salts: sequential formation of ionic, zwitterionic, acid-zwitterionic and lithium salt-zwitterionic liquid crystals

  摘要：

  功能化羧酸的咪唑盐、去质子化的羧酸盐双性离子及酸-双性离子加合物已经被研究，分别表示为[N-Cn,N′-CO2H-Im][X]（Cn = CnH2n+1；X = Cl−, Br−, BF4−和PF6−）、[N-Cn,N′-CO2-Im]和[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H][anion]（anion = NO3−和Br−）。通过单晶X射线衍射研究的[N-C10,N′-CO2-Im]Br和[N-Cn,N′-CO2-Im]·2H2O的晶体结构表明，羧酸和羧酸盐基团在螺旋结构的形成中提供了丰富的C–H⋯Br和/或C–H⋯O氢键作用。除了PF6−盐类外，所有其他类型的长烷基链化合物均展现出宽范围的SmA中间相。双性离子和加合物代表了两种新的基于咪唑的液晶类别。加合物[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H]Br显示出比其他系列化合物更宽的中间相范围。锂盐与双性离子[N-C10,N′-CO2-Im]的混合物在室温或接近室温时形成含锂的液晶。对[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiClO4]（3:1）和[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiBF4]（3:1）混合物的初步研究显示，放置在两块ITO玻璃之间时，锂离子导电性在中间相的温度升高时增加，但在清晰温度以上时减少。

  DOI：

  10.1039/c1jm10580a

文献信息

• A Novel Zwitterionic Imidazolium‐Based Ionic Liquid Surfactant: 1‐Carboxymethyl‐3‐Dodecylimidazolium Inner Salt
  作者：Xue‐feng Liu、Li‐li Dong、Yun Fang

  DOI：10.1007/s11743-011-1254-7

  日期：2011.10

  A novel zwitterionic imidazolium‐based ionic liquid (IL) surfactant, 1‐carboxymethyl‐3‐dodecylimidazolium inner salt, was synthesized. The molecule structure was confirmed by means of electrospray ionization mass spectrometry, 1H nuclear magnetic resonance and elemental analysis. The isoelectric point (pI) is 3.8 ± 0.1 at 35 ± 0.1 °C. The other important physicochemical parameters such as the critical

  合成了一种新型的基于两性离子咪唑鎓的离子液体（IL）表面活性剂1-羧甲基-3-十二烷基咪唑鎓内盐。通过电喷雾电离质谱，1 H核磁共振和元素分析证实了分子结构。在35±0.1°C时，等电点（pI）为3.8±0.1。其他重要的物理化学参数，例如临界胶束浓度（CMC），在CMC（γ表面张力CMC），吸附效率（P Ç 20）中，在CMC（Π的表面压力CMC），最大表面过量（Γ m），最小分子截面积（A min），CMC / C的值通过表面张力法和稳态荧光探针法分别测定20和平均聚集数（N m）。
• Effect of Long‐Chain Length on the Surface Activities of Zwitterionic Imidazolium‐Based Surfactants: 1‐Carboxymethyl‐3‐alkylimidazolium Inner Salts
  作者：Bang‐qing Ni、Jie Hu、Xue‐feng Liu、Hui Chen、Yun Fang

  DOI：10.1007/s11743-012-1399-z

  日期：2012.11

  Zwitterionic imidazolium‐based surfactants, namely 1‐carboxymethyl‐3‐alkyl imidazolium inner salts (CnimCM, n = 10, 12, and 14), were synthesized. Their molecule structures were characterized by means of electrospray ionization mass spectrometry (ESI–MS), 1H nuclear magnetic resonance (1H NMR) and elemental analysis. Compared to the structurally related N‐alkylbetaines (CnH2n+1N+(CH3)2CH2COO−), the

  合成了基于两性离子咪唑鎓的表面活性剂，即1-羧甲基-3-烷基咪唑鎓内盐（C n imCM，n = 10、12和14）。它们的分子结构通过电喷雾电离质谱（ESI–MS），1 H核磁共振（1 H NMR）和元素分析来表征。相比于结构上相关的Ñ -alkylbetaines（C ñ ħ 2 Ñ 1 Ñ +（CH 3）2 CH 2 COO - ），C的的CMC Ñ imCM比的较小Ñ-烷基甜菜碱。研究了长链长度对C n imCM典型物理化学性质的影响。发现长链的延长增强了C n imCM的表面活性。C n imCM表面活性剂的趋势类似于与结构相关的传统两性离子N-烷基甜菜碱的情况。
• Carboxylic acid functionalized imidazolium salts: sequential formation of ionic, zwitterionic, acid-zwitterionic and lithium salt-zwitterionic liquid crystals
  作者：Joseph C. Y. Lin、Chao-June Huang、Yi-Ting Lee、Kwang-Ming Lee、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1039/c1jm10580a

  日期：——

  Carboxylic acid functionalized imidazolium salts, their deprotonated carboxylate zwitterions and acid-zwitterion adducts have been studied, and are denoted as [N-Cn,N′-CO2H-Im][X] (Cn = CnH2n+1; X = Cl−, Br−, BF4− and PF6−), [N-Cn,N′-CO2-Im] and [(N-Cn,N′-CO2-Im)2H][anion] (anion = NO3− and Br−), respectively. Crystal structures of [N-C10,N′-CO2-Im]Br and [N-Cn,N′-CO2-Im]·2H2O studied by single-crystal X-ray diffraction indicate that carboxylic acid and carboxylate groups provide rich C–H⋯Br and/or C–H⋯O hydrogen bonding interactions in the construction of helical architecture. Except the PF6− salts, all the other types of compounds with long alkyl chains exhibit wide range SmA mesophase. Zwitterions and adducts represent two new classes of imidazolium based liquid crystals. The adducts [(N-Cn,N′-CO2-Im)2H]Br display wider mesophase range than the other series of compounds. Mixtures of lithium salts with zwitterion of [N-C10,N′-CO2-Im] form lithium containing liquid crystals at or near room temperature. A preliminary study of the mixtures of [N-C10,N′-CO2-Im]/[LiClO4] (3 : 1) and [N-C10,N′-CO2-Im]/[LiBF4] (3 : 1) placed between two ITO glasses shows that lithium ion conductivities increase upon increasing the temperature in the mesophase, yet decrease beyond the clearing temperature.

  功能化羧酸的咪唑盐、去质子化的羧酸盐双性离子及酸-双性离子加合物已经被研究，分别表示为[N-Cn,N′-CO2H-Im][X]（Cn = CnH2n+1；X = Cl−, Br−, BF4−和PF6−）、[N-Cn,N′-CO2-Im]和[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H][anion]（anion = NO3−和Br−）。通过单晶X射线衍射研究的[N-C10,N′-CO2-Im]Br和[N-Cn,N′-CO2-Im]·2H2O的晶体结构表明，羧酸和羧酸盐基团在螺旋结构的形成中提供了丰富的C–H⋯Br和/或C–H⋯O氢键作用。除了PF6−盐类外，所有其他类型的长烷基链化合物均展现出宽范围的SmA中间相。双性离子和加合物代表了两种新的基于咪唑的液晶类别。加合物[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H]Br显示出比其他系列化合物更宽的中间相范围。锂盐与双性离子[N-C10,N′-CO2-Im]的混合物在室温或接近室温时形成含锂的液晶。对[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiClO4]（3:1）和[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiBF4]（3:1）混合物的初步研究显示，放置在两块ITO玻璃之间时，锂离子导电性在中间相的温度升高时增加，但在清晰温度以上时减少。