N-Boc-3-amino[1-(2)H]propionaldehyde | 1136765-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-amino[1-(2)H]propionaldehyde
• 英文别名: tert-butyl N-(3-deuterio-3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 1136765-13-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 174.204
• InChiKey: MLDSDVASYUUDLT-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-amino[1-(2)H]propionaldehyde 、 Methyl 2-acetamido-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (Z)-2-acetamido-3-deuterio-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino](213C)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Assymetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-13C;3-2H] glutamic acid

  摘要：

  We have developed a synthetic route for (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-C-13;3-H-2] glutamic acids with high enantioselectivity. The key reactions in this synthesis are the asymmetric reduction of the 2,3-didehydro-ornithine derivative using the (S,S)-Et-DuPHOS-Rh catalyst and the oxidation of the delta-position by ruthenium catalysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.062
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium benzoate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 重水 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到N-Boc-3-amino[1-(2)H]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过催化自由基H / D交换方法对甲酰基进行氘化

  摘要：

  甲酰基上的H / D交换代表了C-1氘代醛的直接方法。最近已经通过过渡金属和NHC卡宾催化实现了这种转变。从机械上讲，所有这些过程都涉及离子途径。在本文中，我们报道了一种独特的光氧化还原催化，可见光介导的中性自由基方法。选择性控制能垒中可克服的，可逆的反应中的高反应性酰基基团，当过量的D 2过量时，可促进氘代产物的形成使用O。已经证明了H / D交换过程的强大功能不仅适用于芳族醛，还适用于脂肪族底物（在过渡金属催化的H / D交换反应中难以实现），以及选择性地将晚期氘掺入具有均匀高分子量的复杂结构中氘水平（> 90％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05300

文献信息

• Deuteration of Formyl Groups via a Catalytic Radical H/D Exchange Approach
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Yue Dong、Yongyi Wei、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05300

  日期：2020.2.7

  represents the straightforward approach to C-1 deuterated aldehydes. This transformation has been recently realized by transition metal and NHC carbene catalysis. Mechanistically, all of these processes involve an ionic pathway. Herein, we report a distinct photoredox catalytic, visible light mediated neutral radical approach. Selective control of highly reactive acyl radical in the energy barrier surmountable

  甲酰基上的H / D交换代表了C-1氘代醛的直接方法。最近已经通过过渡金属和NHC卡宾催化实现了这种转变。从机械上讲，所有这些过程都涉及离子途径。在本文中，我们报道了一种独特的光氧化还原催化，可见光介导的中性自由基方法。选择性控制能垒中可克服的，可逆的反应中的高反应性酰基基团，当过量的D 2过量时，可促进氘代产物的形成使用O。已经证明了H / D交换过程的强大功能不仅适用于芳族醛，还适用于脂肪族底物（在过渡金属催化的H / D交换反应中难以实现），以及选择性地将晚期氘掺入具有均匀高分子量的复杂结构中氘水平（> 90％）。
• Assymetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-13C;3-2H] glutamic acid
  作者：Kosuke Okuma、Akira M. Ono、Seiji Tsuchiya、Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama、Masatsune Kainosho、Tsutomu Terauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.062

  日期：2009.4

  We have developed a synthetic route for (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-C-13;3-H-2] glutamic acids with high enantioselectivity. The key reactions in this synthesis are the asymmetric reduction of the 2,3-didehydro-ornithine derivative using the (S,S)-Et-DuPHOS-Rh catalyst and the oxidation of the delta-position by ruthenium catalysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.