methyl-(Z,4R)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-((4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-butenoate | 939984-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-(Z,4R)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-((4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (Z,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 939984-87-9
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: NMLKUJFUZPYQJJ-ZLFVPPGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(Z,4R)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-((4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-butenoate 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 bis(((R)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium)oxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 acetic acid 1-[5-(1-acetoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖立体选择性全合成（-）-脱水甲苯二乙酸酯

  摘要：

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.011
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl-(Z,4R)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-((4R,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖立体选择性全合成（-）-脱水甲苯二乙酸酯

  摘要：

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.011