N-(4-bromophenyl)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 41752-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetamide
• CAS: 41752-70-9
• 化学式: C₂₅H₂₀BrClN₂O₃
• 分子量: 511.802
• InChiKey: LJHGTVRXHRNHGR-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸和异氰化物的脱羧自由基交叉偶联制备酰胺的一般方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00872

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity studies of novel indole derivatives as Bcl-2/Mcl-1 dual inhibitors
  作者：Yingfei Liu、Jianjun Li、Guanghui Zhou、Jiale Zhang、Yu Teng、Zhushuang Bai、Tingting Liu

  DOI：10.1007/s00044-022-02991-y

  日期：2023.1

  series of novel indole derivatives were designed, synthesized and evaluated for the binding affinity of Bcl-2 family proteins and antiproliferative activity against three selected cancer cell lines (PC-3, Jurkat, and MDA-MB-231). The preliminary structure-activity relationship (SAR) for this indole scaffold was summarized. Among all the compounds, compound 9k showed the best inhibitory activity against

  设计、合成了一系列新型吲哚衍生物，并评估了 Bcl-2 家族蛋白的结合亲和力和对三种选定癌细胞系（PC-3、Jurkat 和 MDA-MB-231）的抗增殖活性。总结了该吲哚支架的初步构效关系 (SAR)。在所有化合物中，化合物9k对 Bcl-2 和 Mcl-1 蛋白的抑制活性最好，IC为 50值分别为 7.63 µM 和 1.53 µM，与阳性对照 AT-101 相当。其与Bcl-2和Mcl-1蛋白的对接研究表明，它可以通过范德华力、氢键等方式结合到它们的活性口袋上。然而，这三种化合物对Bcl-2蛋白具有良好的结合亲和力与需要进一步修饰的 AT-101 相比，表现出较弱的抗肿瘤活性。