2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-[1-(pyrenmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 1529801-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-[1-(pyrenmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[1-(pyren-1-ylmethyl)triazol-4-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1529801-31-7
• 化学式: C₃₀H₂₅N₇O₄
• 分子量: 547.573
• InChiKey: MBJZRZCVETZTLH-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethynyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 1-(叠氮基甲基)芘 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-[1-(pyrenmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048

文献信息

• Nucleoside and oligonucleotide pyrene conjugates with 1,2,3-triazolyl or ethynyl linkers: synthesis, duplex stability, and fluorescence changes generated by the DNA-dye connector
  作者：Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.048

  日期：2014.1

  conjugates (9, 14, 25) were prepared and used in solid-phase synthesis. Short linkers (2, 4) destabilize DNA, while long linkers (1) increased duplex stability. Nucleosides and oligonucleotides with single dye incorporations show linker dependent fluorescence. Linker dependent excimer emission with pyrenes in proximal positions was also observed. A ‘superchromophore’ formed by the 7-deaza-2′-deoxyguanosine ethynylpyrene

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。