2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-[1-(pyrenmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 1529801-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-[1-(pyrenmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[1-(pyren-1-ylmethyl)triazol-4-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1529801-31-7
• 化学式: C₃₀H₂₅N₇O₄
• 分子量: 547.573
• InChiKey: MBJZRZCVETZTLH-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethynyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 1-(叠氮基甲基)芘 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-[1-(pyrenmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048