10,10-diethoxy-9-exo-hydroxy-2-exo--5-oxatricyclo<4.3.1.03,8>decane | 119756-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10,10-diethoxy-9-exo-hydroxy-2-exo--5-oxatricyclo<4.3.1.03,8>decane
• 英文别名: 10,10-diethoxy-9-exo-hydroxy-2-exo--5-oxatricyclo<4.3.1.0^3,8>decane
• CAS: 119756-60-4
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅Si
• 分子量: 399.603
• InChiKey: SBYJBSYVHUNQGI-VFXRYEDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-diethoxy-9-exo-hydroxy-2-exo--5-oxatricyclo<4.3.1.03,8>decane 在 pyridinium chlorochromate 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到10,10-diethoxy-2-exo--5-oxatricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  合成葡糖胺的一种方法：烯丙基硅烷与酰基亚胺离子的分子内反应，用于合成季铵盐中心之一1

  摘要：

  我们描述了适合合成明胶的高级中间体（34）的有效合成方法（在方案8和10中进行了概述）。合成中的关键步骤是（i）1-四氢吡喃基氧基环己-1,3-二烯（10）和β-硝基丙烯酸甲酯（11）之间的Diels-Alder反应，生成加合物（12），其中手性中心位于四氢吡喃基环基本上仅在一种意义上产生，（ii）将双环[2.2.2]辛烷（23）重排为双环[3.2.1]辛烷（24），其中通过路易斯酸中抗衡离子的选择，以及（iii）通过烯丙基硅烷基团和酰基亚胺离子之间的分子内反应有效形成季中心（33→34）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86646-1
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,6S,8S,9R)-10-Oxo-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-oxa-tricyclo[4.3.1.0^3,8]dec-2-yl]-carbamic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 10,10-diethoxy-9-exo-hydroxy-2-exo--5-oxatricyclo<4.3.1.03,8>decane
  参考文献：
  名称：

  合成葡糖胺的一种方法：烯丙基硅烷与酰基亚胺离子的分子内反应，用于合成季铵盐中心之一1

  摘要：

  我们描述了适合合成明胶的高级中间体（34）的有效合成方法（在方案8和10中进行了概述）。合成中的关键步骤是（i）1-四氢吡喃基氧基环己-1,3-二烯（10）和β-硝基丙烯酸甲酯（11）之间的Diels-Alder反应，生成加合物（12），其中手性中心位于四氢吡喃基环基本上仅在一种意义上产生，（ii）将双环[2.2.2]辛烷（23）重排为双环[3.2.1]辛烷（24），其中通过路易斯酸中抗衡离子的选择，以及（iii）通过烯丙基硅烷基团和酰基亚胺离子之间的分子内反应有效形成季中心（33→34）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86646-1