(1R,3R)-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl)butane-1,3-diol | 1214271-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]butane-1,3-diol
• CAS: 1214271-16-5
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅
• 分子量: 491.627
• InChiKey: DBIIAZDSSXTAFD-ZIVWEKAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl)butane-1,3-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(1R,3S,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacines B的全合成3，B 4和B 5和声称的Hyacinthacine乙7，7-外延-Hyacinthacine乙7，和7A-外延-Hyacinthacine乙3从一个共同的前体

  摘要：

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。

  DOI：

  10.1021/jo5005923
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6S,E)-3-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ylamino)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methoxy-1-phenylhept-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 四丁基碘化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (1R,3R)-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacines B的全合成3，B 4和B 5和声称的Hyacinthacine乙7，7-外延-Hyacinthacine乙7，和7A-外延-Hyacinthacine乙3从一个共同的前体

  摘要：

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。

  DOI：

  10.1021/jo5005923

文献信息

• Synthesis of hyacinthacine B₃and purported hyacinthacine B₇
  作者：Christopher W. G. Au、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/b918233k

  日期：——

  The synthesis of hyacinthacines B3 and B7 has confirmed the structure of the former alkaloid and shown that the structure of the latter is incorrect.

  风信子生物碱B3和B7的合成已经证实了前者的结构，并表明后者的结构是不正确的。
• Total Synthesis of Hyacinthacines B₃, B₄, and B₅ and Purported Hyacinthacine B₇, 7-<i>epi</i>-Hyacinthacine B₇, and 7a-<i>epi</i>-Hyacinthacine B₃ from a Common Precursor
  作者：Kongdech Savaspun、Christopher W. G. Au、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo5005923

  日期：2014.5.16

  2-amino alcohol precursor is described. These syntheses confirmed that the proposed structures and absolute configurations of hyacinthacines B3, B4, and B5 were correct and disclosed that the proposed structure of hyacinthacine B7 was incorrect. Our synthetic and spectroscopic studies suggest that the natural hyacinthacines B5 and B7 are the same compounds; however, without access to authentic samples

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。