2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: SHPXEFDXWFDLJC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基环丙烷重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  研究了Ni 0催化的1,2-二取代1-乙烯基环丙烷的重排。根据配体的选择选择性地获得两种产物异构体，1,4-或1,5-二取代的环戊烯。该反应的实验和计算研究揭示了对如此高产物选择性的起源的清晰见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202307826
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(methylsulfonyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl 1,2,3-triazoles readily form rhodium(II) azavinyl carbenes, which react with olefins to produce cyclopropanes with excellent diastereo- and enantioselectivity and in high yield.

  DOI：

  10.1021/ja908075u

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Stepan Chuprakov、Sen Wai Kwok、Li Zhang、Lukas Lercher、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja908075u

  日期：2009.12.23

  N-Sulfonyl 1,2,3-triazoles readily form rhodium(II) azavinyl carbenes, which react with olefins to produce cyclopropanes with excellent diastereo- and enantioselectivity and in high yield.
• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Vinylcyclopropane Rearrangement
  作者：Keiichi Irifune、Ken Yamazaki、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami、Tomoya Miura

  DOI：10.1002/anie.202307826

  日期：2023.8.14

  A Ni0-catalyzed rearrangement of 1,2-disubstituted 1-vinylcyclopropanes was studied. Either of the two product isomers, 1,4- or 1,5-disubstituted cyclopentenes, was selectively obtained depending on the choice of ligands. Experimental and computational investigations of the reaction revealed a clear insight into the origin of such high product selectivity.

  研究了Ni 0催化的1,2-二取代1-乙烯基环丙烷的重排。根据配体的选择选择性地获得两种产物异构体，1,4-或1,5-二取代的环戊烯。该反应的实验和计算研究揭示了对如此高产物选择性的起源的清晰见解。