2-((1,1-difluoro-4-phenylbutyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole | 1286740-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((1,1-difluoro-4-phenylbutyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
• CAS: 1286740-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO₂S₂
• 分子量: 367.44
• InChiKey: YLLJJGTWLQIZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-((1,1-difluoro-4-phenylbutyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 、 苯乙炔 在 C₅₅H₇₀N₃O₂P 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76 %的产率得到(R)-(5,5-difluoro-3-(4-methoxyphenyl)oct-1-yne-1,8-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃对映选择性二氟甲基化-炔基化反应解决二氟甲基化剂酸度与还原电位之间的困境

  摘要：

  芳基二氟甲基砜的还原电位差（Δ E）与取代基常数（σ ）之间的线性关系为解决二氟甲基化剂的酸性和还原电位的困境提供了有力的策略。该策略实现了烯烃与二氟甲基4-氯苯砜的对映选择性二氟甲基化-炔基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202308816
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 ammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-((1,1-difluoro-4-phenylbutyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  从二氟甲基2-吡啶基砜到二氟化磺酸盐：亲核性二氟（磺酰基）甲基化的方案

  摘要：

  已开发出一种合成α，α-二氟磺酸烷基酯的有效方法。选择2-吡啶基作为砜上的芳基取代基对于成功实现这种转化至关重要（请参见方案）。氟化砜的合成应用得到了扩展，并提供了独特的解决方案来应对亲核性二氟（磺酰基）甲基化反应中的长期挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201007594