ethyl 2-chloro-4-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate | 1206544-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: ethyl 2-chloro-4-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1206544-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 243.714
• InChiKey: RANUCRJTEQHCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 、 异氰基乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-chloro-4-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化级联过程组装吲哚-2-羧酸酯。

  摘要：

  通过无配体的铜催化的2-卤代芳基醛或酮与异氰基乙酸乙酯的合成，开发了吲哚-2-羧酸酯的直接合成方法。在室温或温和条件下，大多数2-碘，溴和氯底物的反应进展顺利。

  DOI：

  10.1039/b918345k

文献信息

• Assembly of indole-2-carboxylic acid esters through a ligand-free copper-catalysed cascade process
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1039/b918345k

  日期：——

  A straightforward synthesis of indole-2-carboxylic esters was developed through a ligand-free copper-catalysed condensation/coupling/deformylation cascade process from 2-halo aryl aldehydes or ketones with ethyl isocyanoacetate. The reactions proceeded well for most of the 2-iodo-, bromo-, and chloro-substrates under room temperature or mild conditions.

  通过无配体的铜催化的2-卤代芳基醛或酮与异氰基乙酸乙酯的合成，开发了吲哚-2-羧酸酯的直接合成方法。在室温或温和条件下，大多数2-碘，溴和氯底物的反应进展顺利。