6-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-phenyloxindole | 1206913-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-phenyloxindole
• 英文别名: 6-Fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindol-2-one；6-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1206913-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: LYDHFZZULQOUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-phenyloxindole 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以88 %的产率得到7-fluoro-1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1H)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300685
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-fluorophenyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 potassium phosphate monohydrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 正丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到6-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-phenyloxindole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的芳基卤化物分子内亲核加成反应到α-酮酰胺中，合成3-羟基羟吲哚。

  摘要：

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/b917958e

文献信息

• Synthesis of 3-hydroxyoxindoles by Pd-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to α-ketoamides
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b917958e

  日期：——

  Pd/PtBu(3)-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to alpha-ketoamides in the presence of nBuOH and base has been realized with high yields, providing a new, direct, and efficient synthetic strategy to obtain 3-hydroxyoxindoles.

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。
• Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion
  作者：Shuming Zhan、Heng Xu、Wenjing Guo、Lin Li、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.202300685

  日期：2023.10.24

  We report herein a synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones from 3‐hydroxyindolin‐2‐one derivatives, which can be synthesized from commercially available isatins in one or two steps. The reaction proceeded through a CF₃CO₂H‐mediated azidation via a carbocation, followed by acid‐induced N₂ extrusion and ring‐expansion. Both CF₃CO₂H and the solvent 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol were found to be crucial for this rearrangement. The axial chirality in 3‐hydroxyindolin‐2‐one skeleton was fully preserved in the products.

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。