4,5-Bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]benzene-1,2-dicarbonitrile | 1620006-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 4,5-bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1620006-22-5
• 化学式: C₄₀H₃₀N₄
• 分子量: 566.705
• InChiKey: ATMRXHTUFGCQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodophthalimide 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4,5-Bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dicyanobenzene and dicyanopyrazine derived X-shaped charge-transfer chromophores: comparative and structure–property relationship study

  摘要：

  基于苯-1,2-二氰基化合物设计、合成了一系列新型的X形推-拉化合物，并通过X射线分析、电化学、吸收和发射光谱、SHG实验及量子化学计算进行了进一步研究。所获得的数据与等边的5,6-二取代吡嗪-2,3-二氰基化合物的数据进行了比较。阐明了结构-性质关系。所使用的π-连接体的延伸、组成和平面化，以及双氰取代的受体单元的电子吸引能力，对目标电荷转移色谱的线性和非线性性质产生了最显著的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00901k

文献信息

• Dicyanobenzene and dicyanopyrazine derived X-shaped charge-transfer chromophores: comparative and structure–property relationship study
  作者：L. Dokládalová、F. Bureš、W. Kuznik、I. V. Kityk、A. Wojciechowski、T. Mikysek、N. Almonasy、M. Ramaiyan、Z. Padělková、J. Kulhánek、M. Ludwig

  DOI：10.1039/c4ob00901k

  日期：——

  A series of novel X-shaped push–pull compounds based on benzene-1,2-dicarbonitrile has been designed, synthesized and further investigated by X-ray analysis, electrochemistry, absorption and emission spectra, SHG experiment and quantum-chemical calculations. The obtained data were compared with those for isolobal 5,6-disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles. Structure–property relationships were elucidated. The extension, composition and planarization of the π-linker used as well as the electron-withdrawing ability of both dicyano-substituted acceptor units affect the linear and nonlinear properties of the target charge-transfer chromophores most significantly.

  基于苯-1,2-二氰基化合物设计、合成了一系列新型的X形推-拉化合物，并通过X射线分析、电化学、吸收和发射光谱、SHG实验及量子化学计算进行了进一步研究。所获得的数据与等边的5,6-二取代吡嗪-2,3-二氰基化合物的数据进行了比较。阐明了结构-性质关系。所使用的π-连接体的延伸、组成和平面化，以及双氰取代的受体单元的电子吸引能力，对目标电荷转移色谱的线性和非线性性质产生了最显著的影响。