<β-(benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionyl>-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos) | 110551-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <β-(benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionyl>-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)
• 英文别名: <(β-benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionyl>-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)；[(β-benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionyl]-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)
• CAS: 110551-31-0
• 化学式: C₇₁H₉₀N₁₂O₁₄S₃
• 分子量: 1431.77
• InChiKey: DHERACCSTAVLIX-MQEJUTFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  409.67
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <β-(benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionyl>-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos) 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.01h， 生成 C₅₀H₇₂N₁₂O₁₂S₂
  参考文献：
  名称：

  血管加压素激动和拮抗类似物中的C端缺失，可提高其对抗利尿剂（V2）和加压素（V1）受体的特异性。

  摘要：

  我们报告精氨酸升压素（AVP）的12 desGly和12 desGly（NH2）类似物，两个高选择性抗利尿剂（V2）激动剂，四个升压素（V1）拮抗剂和五个V2 / V1拮抗剂的固相合成。亲本AVP激动剂是（1）AVP，（2）1-脱氨基[8-D-精氨酸]加压素（dDAVP）和（3）其4-缬氨酸类似物dVDAVP。亲本V1拮抗剂是（4）[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸）]精氨酸-加压素（d（CH2）5AVP），（5）d（CH2）5VDAVP，（6）[1-脱氨基青霉胺，4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素（dPVDAVP）和（7）d（CH2）5 [Tyr（Me）] AVP。亲本V2 / V1拮抗剂是（8）d（CH2）5 [D-Phe2，Ile4] AVP，（9）d（CH2）5 [D-Phe2] VAVP，（10）d（CH2）5 [D- Tyr（Et）2] VAVP，（11）d（CH2）5 [Tyr（Et2]

  DOI：

  10.1021/jm00395a012
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 1-((苯基甲基)硫代)-环己烷乙酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 Boc-O-甲基-L-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 <β-(benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionyl>-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)
  参考文献：
  名称：

  血管加压素激动和拮抗类似物中的C端缺失，可提高其对抗利尿剂（V2）和加压素（V1）受体的特异性。

  摘要：

  我们报告精氨酸升压素（AVP）的12 desGly和12 desGly（NH2）类似物，两个高选择性抗利尿剂（V2）激动剂，四个升压素（V1）拮抗剂和五个V2 / V1拮抗剂的固相合成。亲本AVP激动剂是（1）AVP，（2）1-脱氨基[8-D-精氨酸]加压素（dDAVP）和（3）其4-缬氨酸类似物dVDAVP。亲本V1拮抗剂是（4）[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸）]精氨酸-加压素（d（CH2）5AVP），（5）d（CH2）5VDAVP，（6）[1-脱氨基青霉胺，4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素（dPVDAVP）和（7）d（CH2）5 [Tyr（Me）] AVP。亲本V2 / V1拮抗剂是（8）d（CH2）5 [D-Phe2，Ile4] AVP，（9）d（CH2）5 [D-Phe2] VAVP，（10）d（CH2）5 [D- Tyr（Et）2] VAVP，（11）d（CH2）5 [Tyr（Et2]

  DOI：

  10.1021/jm00395a012

文献信息

• Synthesis and some pharmacological properties of potent and selective antagonists of the vasopressor (V1-receptor) response to arginine-vasopressin
  作者：Maurice Manning、Stoytcho Stoev、Krzysztof Bankowski、Aleksandra Misicka、Bernard Lammek、Nga Ching Wo、Wilbur H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00080a027

  日期：1992.1

  position-9-modified analogues of the potent V1-receptor antagonist of arginine-vasopressin, [1-(beta-mercapto-beta,beta-pentamethylenepropionic acid),2-O-methyltyrosine]arginine-vasopressin (d(CH2)5Tyr(Me)AVP) (1-8) and five position-9-modified analogues of the closely related beta,beta-dimethyl less potent V1 antagonist, [1-deaminopenicillamine,2-O-methyltyrosine]arginine-vasopressin (dPTyr(Me)AVP) (9-13). In

  我们报告了精氨酸-加压素，[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸]精氨酸的有效V1受体拮抗剂的八个8位9修饰类似物的固相合成-加压素（d（CH2）5Tyr（Me）AVP）（1-8）和5个位置密切相关的β，β-二甲基无效V1拮抗剂，[1-脱氨基青霉胺，2-O-甲基酪氨酸的9-修饰的类似物]精氨酸加压素（dPTyr（Me）AVP）（9-13）。在d（ ）5Tyr（Me）AVP中，C端Gly-NH2被（1）乙二胺（Eda），（2）甲胺（NHMe），（3）Ala-NH2，（4）Val-NH2取代， （5）Arg-NH 2，（6）Thr-NH 2，（7）Gly-Eda，（8）Gly-N-丁酰胺（Gly-NH-Bu）；在dPTyr（Me）AVP中，C末端Gly-NH2被（9）Ala-NH2，（10）Val-NH2，（11）Thr-NH2，（12）Arg-NH2和（13）Tyr-氨气