4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile | 1404476-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-5-cyano-2-methylthio-6-(4-cyanophenyl)-pyrimidine；4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1404476-88-5
• 化学式: C₁₃H₉N₅S
• 分子量: 267.314
• InChiKey: SCAQGQQWYRMYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile 、 3,4-二甲基苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-((3, 4-dimethylphenyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N2-arylaminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives via SNAr amination reaction

  摘要：

  An efficient and high-yielding synthesis of N-2-arylaminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives starting from arylamines and 2-methylthio-pyrimidine-5-carbonitrile derivatives has been developed in the presence of cesium carbonate as basic reagent. This new protocol showed high chemical tolerance for a range of functional groups, and only the methylthio substituent on C2 of the pyrimidine ring was replaced with arylamine derivatives under the reaction conditions. (C) 2014 Shahnaz Rostamizadeh. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.10.007
• 作为产物：
  描述：

  氨基亚氨基硫代甲基氢碘酸 、 4-氰基苯甲醛 、 丙二腈 在 nanocatalyst MCM-41-NH₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用MCM-41-NH2作为纳米反应器和纳米催化剂的一些新型2-甲基甲硫基嘧啶衍生物的环境无害多组分合成

  摘要：

  一些新的4-氨基-6-芳基-2-甲硫基嘧啶-5-甲腈衍生物是通过醛，丙二腈的一锅三组分反应合成，并且小号-methylisothiouronium碘化物，使用MCM-41-NH 2如纳米反应器和纳米催化剂。该方案具有一些优点，包括应用容易获得且无害的材料，良性反应条件（环境温度，无溶剂和一锅法），易于加工且产品的总收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1755