(2'R,4S)-5-(1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-yl)pentane-1,2,4-triol | 756821-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2'R,4S)-5-(1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-yl)pentane-1,2,4-triol
• 英文别名: (4S)-5-[(2R)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]pentane-1,2,4-triol
• CAS: 756821-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: DYHFUBICERNTDP-ZDGBYWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4S)-5-(1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-yl)pentane-1,2,4-triol 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-Hydroxy-4-(R)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of (−)-halosaline and (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine by ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis

  摘要：

  A ruthenium-catalyzed ring opening-ring closing metathesis reaction serves as the key step in the stereoselective synthesis of a new enantiopure 2-substituted-4.5-dehydropiperidine skeleton, a valuable intermediate for the synthesis of piperidine alkaloids (such as halosaline) and of hydroxylated quinolizidines (such as (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.051
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-acetic acid 6-(N-p-toluenesulfonylamino)cyclohept-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 萘 、 sodium 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2'R,4S)-5-(1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-yl)pentane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of (−)-halosaline and (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine by ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis

  摘要：

  A ruthenium-catalyzed ring opening-ring closing metathesis reaction serves as the key step in the stereoselective synthesis of a new enantiopure 2-substituted-4.5-dehydropiperidine skeleton, a valuable intermediate for the synthesis of piperidine alkaloids (such as halosaline) and of hydroxylated quinolizidines (such as (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.051

文献信息

• Concise asymmetric synthesis of (−)-halosaline and (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine by ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis
  作者：Giordano Lesma、Sergio Crippa、Bruno Danieli、Daniele Passarella、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Andrea Virdis

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.051

  日期：2004.7

  A ruthenium-catalyzed ring opening-ring closing metathesis reaction serves as the key step in the stereoselective synthesis of a new enantiopure 2-substituted-4.5-dehydropiperidine skeleton, a valuable intermediate for the synthesis of piperidine alkaloids (such as halosaline) and of hydroxylated quinolizidines (such as (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.