4-((Z)-((Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)-N,N-diethylaniline | 1448449-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4-((Z)-((Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)-N,N-diethylaniline
• 英文别名: 4-[(Z)-[(3Z)-3-benzylidene-2-benzofuran-1-ylidene]methyl]-N,N-diethylaniline
• CAS: 1448449-90-8
• 化学式: C₂₆H₂₅NO
• 分子量: 367.491
• InChiKey: XKGSSGISXJQTMZ-HSLKWFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-benzylidene-1,3-dihydroisobenzofuran 、 N,N-diethyl-4-((phenylimino)methyl)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-((Z)-((Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  溶剂转换的苯甲基亚甲基官能化：加成，开环，环化和意外的C–O和C–C键断裂

  摘要：

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。

  DOI：

  10.1021/ol401470y

文献信息

• Solvent-Switched Benzylic Methylene Functionalization: Addition, Ring-Opening, Cyclization, and Unexpected Cleavage of C–O and C–C Bonds
  作者：Deng Yuan Li、Xue Song Shang、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol401470y

  日期：2013.8.2

  been achieved using imines as reagents and potassium tert-butoxide as the catalyst. Depending on the solvent used, the reaction proceeds by two pathways. In THF, an addition/elimination reaction of exo-cyclic enol ethers with imines provides dihydroisobenzofuran derivatives in good yield. In DMSO, an addition/ring-opening/cyclization cascade reaction occurs with unexpected cleavage of C–O and C–C bonds

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。