¹⁵N-3,5-dimethylpyridine | 1251531-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ¹⁵N-3,5-dimethylpyridine
• 英文别名: 3,5-lutidine-15N；3,5-dimethylpyridine-(15)N；3,5-dimethyl(115N)pyridine
• CAS: 1251531-46-0
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 108.148
• InChiKey: HWWYDZCSSYKIAD-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁵N-3,5-dimethylpyridine 、 以 CDF₂Cl 、 CDF₃ 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  H / D同位素对13 C NMR化学位移影响的非质子溶液中OHN氢键的几何形状和互变异构

  摘要：

  由CH 3 13 COOH（D）与14个取代的吡啶，2个胺和N-甲基咪唑形成的17种OHN氢键配合物的1 H和13 C NMR光谱已使用CDF在110至150 K的温度范围内进行了测量3 / CDF 2 Cl混合物作为溶剂。达到了缓慢的质子和氢键交换机制，并测量了H / D同位素对羧基13 C化学位移的影响。结合分析对应的1如果发生化学位移，则可以区分在分子形式和两性离子形式之间表现出单个质子位置的OHN氢键与表现出快速质子互变异构的氢键。使用氢键相关性，我们将H / D同位素对羧基的13 C化学位移的影响与OHN氢键的几何形状相关联。

  DOI：

  10.1021/jp1027146
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-3,4-dihydro-3,5-dimethyl-2H-pyran 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 硫酸 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到¹⁵N-3,5-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  15 N 标记的 3,5-二甲基吡啶的合成

  摘要：

  15N 标记的吡啶是用于化学和生物环境的液态和固态核磁共振 (NMR) 探针，因为它们的 15N 化学位移对氢键和质子化状态敏感。通过改变取代基的类型和数量，可以合成具有不同 pKa 值和分子体积的不同目标吡啶。文献中描述了各种合成路线，从不同的前体或其他 15N 标记的吡啶的修饰开始。在这项工作中，我们探索了使用两步法合成 15N 15N 标记的吡啶，通过合成烷氧基-3,4-二氢-2H-吡喃作为已经表现出所需吡啶取代模式的前体。例如，我们合成了 3，5-二甲基吡啶-15N（二甲基吡啶-15N），如15N-NMR光谱所示。该合成从甲基丙烯醛、丙烯醚和 15N 标记的 NH4Cl 作为氮源开始。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3807

文献信息

• ¹⁵NRORC: An Azine Labeling Protocol
  作者：Zachary A. Tolchin、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/jacs.3c11618

  日期：2024.2.7

  A practical method for the synthesis of 15N-labeled azines with a high degree of isotopic enrichment is described. Activation of azine heterocycles with an electron-deficient arene allows for the facile substitution of the nitrogen atom with a specifically designed 15N-labeled reagent that undergoes a canonical ANRORC-type mechanism. A wide range of azines can be converted to their corresponding 15N

  描述了一种合成高度同位素富集的15 N 标记吖嗪的实用方法。用缺电子芳烃激活吖嗪杂环可以用专门设计的15 N 标记试剂轻松取代氮原子，该试剂经历典型的 ANRORC 型机制。使用这种方法可以将多种吖嗪转化为其相应的15 N 同位素同系物，并且还可以脱芳香得到还原的杂环同系物。还完成了15 N-solifenacin 的简短脱芳香形式合成，以证明该方法在生成标记药物方面的实际应用。
• Geometries and Tautomerism of OHN Hydrogen Bonds in Aprotic Solution Probed by H/D Isotope Effects on ¹³C NMR Chemical Shifts
  作者：Peter M. Tolstoy、Jing Guo、Benjamin Koeppe、Nikolai S. Golubev、Gleb S. Denisov、Sergei N. Smirnov、Hans-Heinrich Limbach

  DOI：10.1021/jp1027146

  日期：2010.10.14

  the analysis of the corresponding 1H chemical shifts, it was possible to distinguish between OHN hydrogen bonds exhibiting a single proton position and those exhibiting a fast proton tautomerism between molecular and zwitterionic forms. Using H-bond correlations, we relate the H/D isotope effects on the 13C chemical shifts of the carboxyl group with the OHN hydrogen bond geometries.

  由CH 3 13 COOH（D）与14个取代的吡啶，2个胺和N-甲基咪唑形成的17种OHN氢键配合物的1 H和13 C NMR光谱已使用CDF在110至150 K的温度范围内进行了测量3 / CDF 2 Cl混合物作为溶剂。达到了缓慢的质子和氢键交换机制，并测量了H / D同位素对羧基13 C化学位移的影响。结合分析对应的1如果发生化学位移，则可以区分在分子形式和两性离子形式之间表现出单个质子位置的OHN氢键与表现出快速质子互变异构的氢键。使用氢键相关性，我们将H / D同位素对羧基的13 C化学位移的影响与OHN氢键的几何形状相关联。
• Synthesis of ¹⁵ N-labelled 3,5-dimethylpyridine
  作者：Mario Schubert、Hans-Heinrich Limbach、José Elguero

  DOI：10.1002/jlcr.3807

  日期：2019.12

  modification of other 15N‐labelled pyridines. In this work, we have explored the synthesis of 15N 15N‐labelled pyridines using a two‐step process via the synthesis of alkoxy‐3,4‐dihydro‐2H‐pyran as precursor exhibiting already the desired pyridine substitution pattern. As an example, we have synthesized 3,5‐dimethylpyridine‐15N (lutidine‐15N) as demonstrated by 15N‐NMR spectroscopy. That synthesis starts from

  15N 标记的吡啶是用于化学和生物环境的液态和固态核磁共振 (NMR) 探针，因为它们的 15N 化学位移对氢键和质子化状态敏感。通过改变取代基的类型和数量，可以合成具有不同 pKa 值和分子体积的不同目标吡啶。文献中描述了各种合成路线，从不同的前体或其他 15N 标记的吡啶的修饰开始。在这项工作中，我们探索了使用两步法合成 15N 15N 标记的吡啶，通过合成烷氧基-3,4-二氢-2H-吡喃作为已经表现出所需吡啶取代模式的前体。例如，我们合成了 3，5-二甲基吡啶-15N（二甲基吡啶-15N），如15N-NMR光谱所示。该合成从甲基丙烯醛、丙烯醚和 15N 标记的 NH4Cl 作为氮源开始。