4-[5-(1-Acetoxy-2-methoxycarbonyl-3-thiophen-2-yl-propyl)-2-butyl-imidazol-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester | 133040-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-(1-Acetoxy-2-methoxycarbonyl-3-thiophen-2-yl-propyl)-2-butyl-imidazol-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[[5-[1-acetyloxy-3-methoxy-3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)propyl]-2-butylimidazol-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 133040-05-8
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 512.627
• InChiKey: MCEBASWECILNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(1-Acetoxy-2-methoxycarbonyl-3-thiophen-2-yl-propyl)-2-butyl-imidazol-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 依普罗沙坦
  参考文献：
  名称：

  2-Butyl-4-iodoimidazole-5-carboxaldehyde：一种用于合成高度官能化咪唑的多功能中间体

  摘要：

  摘要 描述了2-丁基-4-碘咪唑-5-甲醛1的简便制备。该中间体在合成高度功能化的咪唑方面的多功能性通过两种有效和选择性血管紧张素 II 受体拮抗剂的合成得到证明。

  DOI：

  10.1080/00397919308011184
• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 4-[5-(1-Acetoxy-2-methoxycarbonyl-3-thiophen-2-yl-propyl)-2-butyl-imidazol-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011

文献信息

• Imidazolyl-alkenoic acids
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403159A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to product angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  式的血管紧张素 II 受体拮抗剂： 用于调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼的血管紧张素 II 受体拮抗剂，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物体内产生血管紧张素 II 受体拮抗作用的方法。
• 1-(Carboxybenzyl)imidazole-5-acrylic acids: potent and selective angiotensin II receptor antagonists
  作者：Joseph Weinstock、Richard M. Keenan、James Samanen、Judith Hempel、Joseph A. Finkelstein、Robert G. Franz、Dimitri E. Gaitanopoulos、Gerald R. Girard、John G. Gleason

  DOI：10.1021/jm00108a043

  日期：1991.4