(S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-methoxycarbonyltetramic acid | 1257841-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-methoxycarbonyltetramic acid
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1257841-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: OGSHUOCDKDJRQZ-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-[(R)-1-(benzyloxy)ethyl]-3-methoxycarbonyltetramic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-methoxycarbonyltetramic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基-β-氧代酸的光学活性酯的设计和合成作为合成 L-丝氨酸、L-酪氨酸和 L-苏氨酸衍生的四酸的前体

  摘要：

  成功制备了杂环C-5处带有羟基烷基或羟基苄基的四羧酸。α-氨基酸被适当保护和活化用作活性亚甲基化合物的 C-酰化的酰化剂。这些新的合成中间体，取代的 γ-氨基酸，以优异的产率和对映体纯度分离。在碱性条件下环化以高产率和对映体纯度提供所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000700

文献信息

• Design and Synthesis of Optically Active Esters of γ-Amino-β-oxo Acids as Precursors for the Synthesis of Tetramic Acids Derived from L-Serine, L-Tyrosine, and L-Threonine
  作者：Dimitris Matiadis、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/ejoc.201000700

  日期：2010.11

  Tetramic acids bearing a hydroxyalkyl or hydroxybenzyl group at C-5 of the heterocyclic ring were successfully prepared. α-Amino acids appropriately protected and activated were used as acylating agents for the C-acylation of active methylene compounds. These novel synthesized intermediates, substituted γ-amino acids, were isolated in excellent yields and enantiomeric purities. Cyclization under basic

  成功制备了杂环C-5处带有羟基烷基或羟基苄基的四羧酸。α-氨基酸被适当保护和活化用作活性亚甲基化合物的 C-酰化的酰化剂。这些新的合成中间体，取代的 γ-氨基酸，以优异的产率和对映体纯度分离。在碱性条件下环化以高产率和对映体纯度提供所需产物。