2-(2-methylphenyl)-1-diphenylphosphono-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1322668-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-1-diphenylphosphono-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1322668-15-4
• 化学式: C₂₈H₂₆NO₃P
• 分子量: 455.493
• InChiKey: DIHIYOLILKJFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 亚磷酸二苯酯 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-methylphenyl)-1-diphenylphosphono-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Photoredox catalyzed C–P bond forming reactions—visible light mediated oxidative phosphonylations of amines

  摘要：

  开发了一种可见光介导的碳-磷键形成反应。使用一种易于获得的光氧化还原催化剂，α-氨基膦酸酯在温和的反应条件下获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c1cc12907d

文献信息

• Direct oxidative phosphonylation of amines under metal-free conditions
  作者：Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.120

  日期：2012.2

  Direct oxidation coupling of tertiary amines and dialkyl- or diphenyl-substituted phosphonates was developed. The reaction was mediated by DDQ under room temperature. Various phosphonates and N-aryl tetrahydroisoquinolines were tolerated in this reaction, and α-aminophosphonates were obtained with up to 99% yield.

  已开发出叔胺与二烷基或二苯基取代的膦酸酯的直接氧化偶联。该反应在室温下通过DDQ介导。在该反应中容许各种膦酸酯和N-芳基四氢异喹啉，并且以高达99％的产率获得α-氨基膦酸酯。