4-(2-氟苯基)-3-胺基硫脲 | 38985-72-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氟苯基)-3-胺基硫脲
• 中文别名: 4-2-氟苯基-3-胺基硫脲
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: n-(2-Fluorophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 38985-72-7
• 化学式: C₇H₈FN₃S
• mdl: MFCD00041269
• 分子量: 185.225
• InChiKey: TWFLAERJMLKDNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160°C
• 沸点：
  278.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险的反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氟苯基)-3-胺基硫脲 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-(o-Fluor-phenylamino)-1,2,3,4-thiatriazol
  参考文献：
  名称：

  Wahab; Rao, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1978, vol. 117, # 2, p. 107 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸(2-氟苯)酯 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-氟苯基)-3-胺基硫脲
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Dihydro-Artemisinin Derivatives
  作者：Yang Liu、Kunqiang Cui、Weiqiang Lu、Wei Luo、Jian Wang、Jin Huang、Chun Guo

  DOI：10.3390/molecules16064527

  日期：——

  The Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2, one of the most promising targets for antimalarial drug design, plays a key role in parasite survival as a major peptide hydrolase within the hemoglobin degradation pathway. In this work, a series of novel dihydroartemisinin derivatives based on (thio)semicarbazone scaffold were designed and synthesized as potential falcipain-2 inhibitors. The

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。
• Probing 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones as multi-target directed ligands against cholinesterases, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes
  作者：Sadaf Hashmi、Samra Khan、Zahid Shafiq、Parham Taslimi、Muhamamd Ishaq、Nastaran Sadeghian、Halide Sedef Karaman、Naeem Akhtar、Muhamamd Islam、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104554

  日期：2021.2

  aimed to design, develop and characterize a novel series of 4-(Diethylamino)-salicylaldehyde based thiosemicarbazones (3a-p) and evaluates their biological activity against cholinesterase, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes. The hCA I isoform was inhibited by these novel 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones (3a-p) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between

  随着“一药一靶”方法的消退，多靶标配体 (MTDL) 已成为现代药物化学的中心思想。本研究旨在设计、开发和表征一系列新型 4-（二乙氨基）-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p )，并评估它们对胆碱酯酶、碳酸酐酶和 α-糖苷酶的生物活性。hCA I 异构体被这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 以低纳摩尔水平抑制，其 Ki 在 407.73 ± 43.71 和 1104.11 ± 80.66 nM 之间不同。针对生理上占优势的同种型 hCA II，新化合物证明了 K is 从 323.04 ± 56.88 到 991.62 ± 77.26 nM。此外，这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 有效抑制 AChE，Ki 值范围为 121.74 ± 23.52 至 548.63 ± 73.74 nM。对于 BChE，获得的 Ki 值范围为 132
• Synthesis and Urease Inhibitory Properties of Some New N4-Substituted 5-Nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Manzoor、Muhammad Yaqub、Ajmal Khan、Khalid Khan、Faiz-ul-Hassan Nasim、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790225840

  日期：2010.2.1

  with the synthesis and evaluation of urease inhibitory potential of a series of seventeen N 4 - arylsubstituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones. We describe here the effects of the nature of aryl groups at N 4 (modified by placement of one or two substituents about the phenyl ring) and the presence of nitro function at position-5 of the isatin scaffold on the urease inhibitory potential of these compounds

  4-取代的 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones 2a-2q 已被合成并筛选了体外脲酶抑制活性。发现化合物 2a-2d、2g、2i、2j 和 2q 是该酶的有效抑制剂。其中，2c 表现出有效的抑制活性，IC50 值为 16.4 μM，可作为进一步研究的先导分子。构效关系研究表明，取代基的电子效应在合成化合物的脲酶抑制潜力中起着重要作用。ery program (15-21), 我们最近合成了许多 N 4 - 取代的靛红-3-缩氨基硫脲作为脲酶抑制剂，具有无毒性质 (22, 23)。这些发现为进一步研究此类化合物以开发更有效、安全和有用的脲酶抑制剂奠定了坚实的基础。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，苯环上取代基的类型和位置，在氨基硫脲部分的 N 4 处取代，在这些化合物的脲酶抑制潜力中起重要作用。为了进一步增强新的抗脲酶化合物的活性，研究了在靛红支架的 5
• Me₃N-promoted synthesis of 2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one: preparation of thiosemicarbazone derivatives, their solid state self-assembly and antimicrobial properties
  作者：Aminah Hameed、Zahid Shafiq、Muhammad Yaqub、Mazhar Hussain、Muhammad Ajaz Hussain、Muhammad Afzal、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1039/c5nj01879j

  日期：——

  Thiosemicarbazones (5a–5j) have been synthesized from 2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one, obtained in high yield through Me₃N-promoted domino Baylis–Hillman/oxa-Michael reaction. Their solid-state self-assembly and antimicrobial properties are studied.

  硫代半卡巴松（5a-5j）已从2,3,4,4a-四羟基蒽醌-1-酮合成，该化合物通过Me₃N催化的多米诺贝利斯-希尔曼/氧-迈克尔反应获得高收率。研究了它们的固态自组装和抗菌性能。