{2-[(5,6,7-Trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-ethylamino}-acetic acid benzyl ester | 329722-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(5,6,7-Trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-ethylamino}-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[2-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)amino]ethylamino]acetate
• CAS: 329722-25-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: UDSWXTJWUAWHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(5,6,7-Trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-ethylamino}-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到{2-[(5,6,7-Trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-ethylamino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  富勒烯-5,6,7-三甲氧基吲哚-寡核苷酸缀合物的合成和分子建模研究作为研究 DNA 三螺旋光化学反应的可能探针

  摘要：

  报道了含有 DNA 小沟结合剂的新型功能化富勒烯衍生物的合成。为了构建用于 DNA 光修饰的序列特异性探针，将化合物连接到形成三螺旋的寡核苷酸上，并监测三链的形成。证明了三链体的形成，但富勒烯部分的存在导致高度的不稳定性。对这些超分子结构的分子建模研究为当前的研究和未来的发展提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<405::aid-ejoc405>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-三甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 、 (2-Amino-ethylamino)-acetic acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {2-[(5,6,7-Trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-ethylamino}-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a hybrid fullerene–trimethoxyindole–oligonucleotide conjugate

  摘要：

  报道了新型功能化富勒烯衍生物的合成：一种DNA次沟结合剂如三甲氧基吲哚-2-羧酸酯（TMI）和一条寡核苷酸链已与C60共价连接，旨在复制DNA相互作用以提高序列选择性。

  DOI：

  10.1039/b008744k

文献信息

• Synthesis of a hybrid fullerene–trimethoxyindole–oligonucleotide conjugate
  作者：Massimo Bergamin、Tatiana Da Ros、Giampiero Spalluto、Maurizio Prato、Alexandre Boutorine

  DOI：10.1039/b008744k

  日期：——

  The synthesis of novel functionalized fullerene derivatives is reported: a DNA minor groove binder such as trimethoxy- indole-2-carboxylate (TMI) and an oligonucleotide chain have been covalently linked to C60 with the aim of duplicating DNA interactions for increasing sequence selectivity.

  报道了新型功能化富勒烯衍生物的合成：一种DNA次沟结合剂如三甲氧基吲哚-2-羧酸酯（TMI）和一条寡核苷酸链已与C60共价连接，旨在复制DNA相互作用以提高序列选择性。
• Synthesis and Molecular Modeling Studies of Fullerene−5,6,7-Trimethoxyindole−Oligonucleotide Conjugates as Possible Probes for Study of Photochemical Reactions in DNA Triple Helices
  作者：Tatiana Da Ros、Massimo Bergamin、Ester Vázquez、Giampiero Spalluto、Benedetta Baiti、Stefano Moro、Alexandre Boutorine、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<405::aid-ejoc405>3.0.co;2-2

  日期：2002.2

  The synthesis of novel functionalized fullerene derivatives containing DNA minor groove binders is reported. In order to construct sequence-specific probes for DNA photomodification, the compounds were attached to a triple helix forming oligonucleotide, and the formation of triplexes was monitored. The triplex formation was demonstrated, but the presence of fullerene moieties gives rise to a high degree

  报道了含有 DNA 小沟结合剂的新型功能化富勒烯衍生物的合成。为了构建用于 DNA 光修饰的序列特异性探针，将化合物连接到形成三螺旋的寡核苷酸上，并监测三链的形成。证明了三链体的形成，但富勒烯部分的存在导致高度的不稳定性。对这些超分子结构的分子建模研究为当前的研究和未来的发展提供了有用的信息。