S-trityl-L-cys-L-ala-OMe | 767237-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-trityl-L-cys-L-ala-OMe
• CAS: 767237-49-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 448.586
• InChiKey: PDZBFPIRZJWREJ-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl-L-cys-L-ala-OMe 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Cbz-L-Ala-S-[6-[2-(2-O,3-O,4-O,6-O-Tetraacetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)ethylthio]-1,2,4,5-tetrazine-3-yl]-L-Cys-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates

  摘要：

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。

  DOI：

  10.1039/c3cc46634e
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 S-trityl-L-cys-L-ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates

  摘要：

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。

  DOI：

  10.1039/c3cc46634e

文献信息

• N-Nosyl-α-amino acids in solution phase peptide synthesis
  作者：Antonella Leggio、Maria Luisa Di Gioia、Francesca Perri、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.121

  日期：2007.8

  excellent purity of the final products. The described strategy allows the preparation of short peptide sequences keeping the chiral integrity of amino acid precursors. Compatibility of nosyl group with the side-chain protecting groups used in Fmoc-based strategy is demonstrated. The method here presented is an alternative strategy that could provide advantages for future peptide synthesis.

  已经开发了在溶液相中高效且实用的肽合成方法。该过程是基于使用的p -nitrobenzenesulfonyl（硝基苯磺酰基）基团为α氨基酸的氨基官能团的保护。该方法的每一步，其特征在于通过收端基保护氨基功能，形成肽键并去除磺酰胺基，其特征在于高收率和最终产物的优异纯度。所描述的策略允许制备保持氨基酸前体的手性完整性的短肽序列。证明了nosyl基团与基于Fmoc的策略中使用的侧链保护基团的相容性。本文介绍的方法是一种替代策略，可为将来的肽合成提供优势。