[(2S,3S)-1-Benzoyl-2-hydroxymethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 182502-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: [(2S,3S)-1-Benzoyl-2-hydroxymethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,3S)-1-benzoyl-2-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrol-3-yl]acetate
• CAS: 182502-43-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: HVMSYGLAMMNDCU-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-Benzoyl-2-hydroxymethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 钯 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  类固醇合成中的立体控制

  摘要：

  描述了丙烯醛酸类似物的立体选择性合成，其中顺式相对立体化学通过烯丙基酰胺的羟基定向的非均相催化氢化而建立。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01522-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(2-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到[(2S,3S)-1-Benzoyl-2-hydroxymethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  类固醇合成中的立体控制

  摘要：

  描述了丙烯醛酸类似物的立体选择性合成，其中顺式相对立体化学通过烯丙基酰胺的羟基定向的非均相催化氢化而建立。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01522-5

文献信息

• Stereocontrol in the synthesis of kainoids
  作者：Jack E Baldwin、Andrew M Fryer、Mark R Spyvee、Roger C Whitehead、Mark E Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01522-5

  日期：1996.9

  A stereoselective synthesis of acromelic acid analogues is described in which the cis-relative stereochemistry is established by a hydroxyl directed heterogeneous catalytic hydrogenation of an enamide.

  描述了丙烯醛酸类似物的立体选择性合成，其中顺式相对立体化学通过烯丙基酰胺的羟基定向的非均相催化氢化而建立。
• Towards a versatile synthesis of kainoids III: Efficient methods for control of C-4 stereochemistry
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00192-0

  日期：1997.4

  Halo- and silenolactonisation methods were used to prepare benzylic lactones from enamide carboxylic acids. The lactones were subsequently cleaved with predominantly inversion of configuration at the benzylic centre to give protected acromelic analogues with the correct C-4 stereochemistry. Hydroxyl directed heterogeneous hydrogenation of related enamide carbinols gave total stereocontrol at C-4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.