(E)-5-Methyl-4-oxo-hex-2-enethioic acid S-methyl ester | 180028-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Methyl-4-oxo-hex-2-enethioic acid S-methyl ester
• 英文别名: 2-Hexenethioic acid, 5-methyl-4-oxo-, S-methyl ester, (E)-；S-methyl (E)-5-methyl-4-oxohex-2-enethioate
• CAS: 180028-79-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: BZXDTTKCUNEKDT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Methyl-4-oxo-hex-2-enethioic acid S-methyl ester 在 三氯化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S,6S,7S,9R)-5-Hydroxy-2-iodo-5-isopropyl-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的内硫酯取代的降冰片烯环化反应，然后进行甲硫基重排

  摘要：

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01869-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropyl-5-methylsulfanyl-furan 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-5-Methyl-4-oxo-hex-2-enethioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的内硫酯取代的降冰片烯环化反应，然后进行甲硫基重排

  摘要：

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01869-2

文献信息

• Iodine-induced cyclization reaction of endo-thioester substituted norbornenes followed by methylthio group rearrangement
  作者：Hsien-Jen Wu、Shih-Hwa Tsai、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01869-2

  日期：1996.11

  Treatment of the endo-thioester group substituted norbornenes 3a-3d with iodine in aqueous tetrahydrofuran at 25 °C gave the novel methylthio group rearranged lactonization products 4a-4d in 80% yields; iodolactonization reaction of 9 was applied to the synthesis of novel diacetal trioxa-cage compound 13.

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。