(S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-methyl-pent-4-en-1-one | 181826-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-methyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-methyl-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one；(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-methyl-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one
• CAS: 181826-55-1
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 432.584
• InChiKey: SHKQFZAHTGGHRS-VLVHOKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-methyl-pent-4-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甘氨酸和其他非天然α氨基酸的不对称合成通过锌-介导的在含水介质中肟的烯丙基化

  摘要：

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01118-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-oxo-acetaldehyde O-benzyl-oxime 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-methyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甘氨酸和其他非天然α氨基酸的不对称合成通过锌-介导的在含水介质中肟的烯丙基化

  摘要：

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01118-5

文献信息

• The asymmetric synthesis of allylglycine and other unnatural α-amino acids via zinc-mediated allylation of oximes in aqueous media
  作者：Stephen Hanessian、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01118-5

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure or highly enriched allylglycine and its chain-substituted analogs are easily accessible from the reaction of the sultam derivative of O-benzyl glyoxylic acid oxime with allylic bromides in the presence of powdered zinc in aqueous ammonium chloride.

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。