1-azido-but-3-en-2-ol | 1254120-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-Azidobut-3-en-2-ol
• CAS: 1254120-10-9
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: HSNDHNBOQKSFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-but-3-en-2-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到1-氨基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  SHORT-ACTING BENZODIAZEPINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种苯二氮䓬类衍生物，其化学式为I，作为一种短效麻醉剂，包括该衍生物的药物组合物，包括该衍生物的试剂盒，其制备方法，使用该衍生物的麻醉方法以及在制造麻醉药物中使用该衍生物的用途。

  公开号：

  US20180312511A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-azidobut-3-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-azido-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环状季腈的对映选择性合成

  摘要：

  五元，六元和七元的2-氯烯烃腈与手性醇通过克莱森重排的结合立体选择性地生成季腈。该策略基于新的共轭加成-将烯丙基醇盐消除到2-氯环烯腈中，得到取代的2-烷氧基烯腈。随后的热解反应会掩盖环状氧腈，同时选择性地形成对映体比率通常大于9：1的新季铵中心。整体烷基化策略解决了对映选择性地生成受阻的四级中心同时安装酮，腈和烯烃官能团的挑战。

  DOI：

  10.1021/jo1011202

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1,2-Diamines Containing Tertiary and Quaternary Centers through Rhodium-Catalyzed DYKAT of Racemic Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Edward T. Mwenda、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02256

  日期：2017.9.15

  trichloroacetimidates possessing β-nitrogen substituents and proximal nitrogen-containing heterocycles, via chiral diene-ligated rhodium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKAT), provides branched allylic 1,2-diamines with high enantioselectivity. The catalytic system can be applied to the synthesis of 1,2-diamines possessing two contiguous stereocenters with excellent diastereoselectivity

  通过手性二烯连接的铑催化的动态动力学不对称转化（DYKAT），具有β-氮取代基和近端含氮杂环的外消旋仲和叔烯丙基三氯乙二酰亚胺的胺化反应提供了高对映选择性的支链烯丙基1,2-二胺。该催化体系可用于合成具有两个非对映选择性的，具有两个连续立体中心的1,2-二胺。此外，含氮杂环抑制竞争性乙烯基叠氮基的形成，从而允许具有叔和季中心的1,2-二胺的高对映选择性合成。
• Stereocontrol in an intermolecular Schmidt reaction of equilibrating hydroxyalkyl allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Juan Wang、Hao Wu、Xianfeng Quan、Shilin Wang、Jiandong Guo、Yang Wang、Heting Li

  DOI：10.1039/d4cc00907j

  日期：——

  A selective intermolecular Schmidt reaction of equilibrating hydroxyalkyl allylic azides is reported to afford N-hydroxyalk-1-en-3-yl lactams in modest to high yields. For prochiral and chiral ketones, modest to high 1,5-diastereoselectivity was achieved, and the mechanistic analysis is supported by DFT calculation.

  据报道，平衡羟烷基烯丙基叠氮化物的选择性分子间施密特反应可以以中等至高产率提供N-羟烷基-1-en-3-基内酰胺。对于前手性和手性酮，实现了中等至高的 1,5-非对映选择性，并且 DFT 计算支持了机理分析。