1-(pentan-3-ylidene)-2-phenylhydrazine | 7423-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pentan-3-ylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: pentan-3-one-phenylhydrazone；Pentan-3-on-phenylhydrazon；Diaethylketon-phenylhydrazon；Diethylketon-phenylhydrazon；Diethyl ketone phenylhydrazone；N-(pentan-3-ylideneamino)aniline
• CAS: 7423-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: YMHWUMAUQXCMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pentan-3-ylidene)-2-phenylhydrazine 在 tetraamminecopper⁽²⁺⁾ bis(permanganate) 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Shukla, Raghvendra; Kot, Laszlo; Sharma, Pradeep K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 4, p. 434 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 3-戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(pentan-3-ylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Chemo‐, Stereo‐ and Regioselective Fluoroallylation/Annulation of Hydrazones with gem‐Difluorocyclopropanes via Tunable Palladium/NHC Catalysis

  摘要：

  摘要 由于惰性 C-F 键具有合成多功能性，因此对多氟分子的脱氟处理已显示出巨大的前景。开发具有化学、立体和区域选择性的策略，以实现从宝石-二氟环丙烷（gem-F2CPs）高效形成线性/枝状或 E/Z 产物，是一项具有挑战性的任务。在此，我们实现了钯/NHC 催化的氟烯丙基化/烷基化肼与 gem-F2CPs 的反应，将腙的 N2 分子结合到产物中。在类似的反应条件下，芳基酮肼首次获得了热力学上不稳定的氟化 E- 烯丙基化产物，而二烷基酮肼则获得了具有支链选择性的单氟化产物。利用醛肼，通过去氟烯丙基化/annulation 级联反应获得了两种吡唑，其中 gem-F2CPs 的不同碳原子可以区域特异性地结合到吡唑环中。DFT 计算显示，发散选择性受动力学控制，最终的 C-C 键形成是通过 7 元 TS 进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202303271

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed in situ Oxidizing Directing Group- Assisted CH Bond Activation and Olefination: A Route to 2-Vinylanilines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Radhakrishnan Haridharan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400791

  日期：2015.3.9

  synthesis of 2‐vinylanilines from the reaction of arylhydrazine hydrochlorides with alkenes and diethyl ketone via a rhodium‐catalyzed CH activation is described. The oxidant‐free olefination reaction involves the in situ generation of an NNCR1R2 moiety as the oxidizing directing group thus providing an easy access to 2‐vinylanilines.

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。
• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles under mild conditions
  作者：Graziano Baccolini、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1039/c3981000563a

  日期：——

  The reaction at room temperature, between ketone phenylhydrazones and phosphorus trichloride gives the corresponding 2,3-disubstituted indoles in high yields (70–90%)

  在室温下，酮苯hydr与三氯化磷之间的反应以高收率（70-90％）得到相应的2,3-二取代的吲哚
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 1. A Versatile Synthesis of 1,5-Disubstituted 2-Aryl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-one Tetrafluoroborates
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27021

  日期：——

  α-(Arylazo)alkyl isocyanates 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3, 3-disubstituted 1-aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazo-lium tetrafluoroborates 4. These compounds rearrange under mild conditions and in good yields to the tetrafluoroborates of 1,5 disubstituted 2-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5. Our results show that the nature of the substituents determines their migratory aptitude for the rearrangement.

  α-(芳基氮)烷基异氰酸酯 3 与四氟硼酸反应生成 3, 3-取代的 1-芳基-4,5-二氢-5-氧-3H-1,2,4-三氮鎓四氟硼酸盐 4。这些化合物在温和条件下以良好的收率重排生成 1,5-双取代的 2-芳基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮烯-3-酮的四氟硼酸盐 5。我们的结果表明，取代基的性质决定了它们在重排中的迁移适应性。
• Kansara, Alpna; Sharma, Pradeep K.; Banerji, Kalyan K., Journal of Chemical Research, 2004, # 5, p. 315 - 317
  作者：Kansara, Alpna、Sharma, Pradeep K.、Banerji, Kalyan K.

  DOI：——

  日期：——
• Ramart-Lucas; Hoch; Martynoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5> 4, p. 481,493
  作者：Ramart-Lucas、Hoch、Martynoff

  DOI：——

  日期：——