methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(2R,4S)-4-chloro-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-[(2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoyl]amino]-5-hydroxypentanoyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate | 1203458-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(2R,4S)-4-chloro-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-[(2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoyl]amino]-5-hydroxypentanoyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 1203458-94-9
• 化学式: C₄₇H₆₀Cl₄N₆O₁₄
• 分子量: 1074.84
• InChiKey: JVRDSRNLVFKQOM-IUUOERCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(2R,4S)-4-chloro-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-[(2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoyl]amino]-5-hydroxypentanoyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(3R,5S)-5-chloro-2-[(2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoyl]diazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(2R,4S)-4-chloro-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-[(2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoyl]amino]-5-hydroxypentanoyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603