6,7-Dihydro-5H-pyrrolizin-2-carbonsaeureethylester | 63486-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,7-Dihydro-5H-pyrrolizin-2-carbonsaeureethylester
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-2-carboxylate
• CAS: 63486-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZPOYBJMEUNUZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dihydro-5H-pyrrolizin-2-carbonsaeureethylester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-N-(quinuclidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 6,7-Dihydro-5H-pyrrolizin-2-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618

文献信息

• SCHNEKENBURGER J.; VOLLHARDT H., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 3, 186-194
  作者：SCHNEKENBURGER J.、 VOLLHARDT H.

  DOI：——

  日期：——