4-(2-氧代丙基)-2-氮杂环丁酮 | 68485-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(2-氧代丙基)-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 4-(2-oxo-propyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(propan-2-one)azetidin-2-one；4-(2-Oxopropyl)azetidin-2-one
• CAS: 68485-90-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD18812918
• 分子量: 127.143
• InChiKey: MLNBNYADNDALRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氧代丙基)-2-氮杂环丁酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 4-(2-氧代丙基)-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242

文献信息

• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04350703A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Compounds are described of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1 is an ester group; A.sub.1 is a hydrogen atom; and A.sub.2 is a group CR.sub.2 R.sub.3 R.sub.4 wherein R.sub.2 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R.sub.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, a benzyl group, a phenyl group or is joined to R.sub.3 to form part of a C.sub.5-7 carboxylic ring or is a group of the formula CH(OH)R.sub.5 or CHX wherein R.sub.5 is a hydrogen atom or lower alkyl group and X is an oxygen atom or a CR.sub.6 R.sub.7 group where R.sub.6 is a hydrogen atom or a lower alkyl, phenyl, CN, CO.sub.2 R.sub.8 where R.sub.8 is a lower alkyl, phenyl or benzyl group and R.sub.7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group or is joined to R.sub.6 to form part of a C.sub.5-7 carbocyclic ring. These compounds have been found to possess antibacterial properties. The preparation of these compounds is described.

  描述的化合物公式为(II): ##STR1## 其中R1是一个基团，使得CO2R1是一个酯基团；A1是一个氢原子；A2是一个CR2R3R4基团，其中R2是一个氢原子或一个羟基；R3是一个氢原子或一个低级烷基团；R4是一个氢原子或一个低级烷基团、苄基团、苯基团或与R3结合形成一个C5-7羧酸环，或者是一个CH(OH)R5或CHX基团，其中R5是一个氢原子或低级烷基团，X是一个氧原子或一个CR6R7基团，其中R6是一个氢原子或低级烷基、苯基、CN、CO2R8，其中R8是一个低级烷基、苯基或苄基团，R7是一个氢原子或低级烷基团或与R6结合形成一个C5-7碳环。这些化合物具有抗菌性质。这些化合物的制备方法已经描述。
• 4-Allyl azetidinone intermediate for .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04401595A1

  公开（公告）日：1983-08-30

  Compounds are provided of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1 is an ester group and A.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl group. These compounds possess antibacterial activity. The preparation of these compounds is described.

  提供以下化合物的公式（II）：##STR1## 其中R₁是一个基团，使得CO₂R₁是一个酯基团，并且A₁是一个氢原子或甲基。这些化合物具有抗菌活性。这些化合物的制备方法如下所述。
• US4350703A
  申请人：——

  公开号：US4350703A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4401595A
  申请人：——

  公开号：US4401595A

  公开（公告）日：1983-08-30
• US4405637A
  申请人：——

  公开号：US4405637A

  公开（公告）日：1983-09-20