1-aza-6-oxo-8-phenyltricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene | 1567389-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-aza-6-oxo-8-phenyltricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene
• 英文别名: 10-phenyl-3,4-dihydropyrido[1,2-a]indol-1(2H)-one
• CAS: 1567389-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: LABMKZVNQIMFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 2-环己烯-1-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到1-aza-6-oxo-8-phenyltricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  无金属催化合成荧光吲哚嗪衍生物

  摘要：

  开发了一种以酸为催化剂的双组分反应制备吲哚茚的温和高效的方法。在该反应中，一步反应有效地形成了一个新环。可以应用范围广泛的基材，在无金属条件下以 8-95% 的产率获得所需的产品。通过一般条件和微波辐射条件合成了不同的吲哚嗪衍生物（化合物3a - 3n），化合物3a的分离收率分别为95%和82%，效果最好。合成化合物的结构经光谱分析表征，化合物3m经单晶 X 射线分析证实。这些化合物的紫外-可见吸收和荧光特性与吲哚嗪环上的取代基相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01292

文献信息

• Ketones as electrophiles in two component Baylis–Hillman reaction: a facile one-pot synthesis of substituted indolizines
  作者：Deevi Basavaiah、Gorre Veeraraghavaiah、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c3ob42064g

  日期：——

  2-Alkanoyl(aroyl)-pyridines have been successfully used for coupling with alkyl vinyl ketones under the influence of TMSOTf providing a facile protocol for the synthesis of substituted indolizines, thus demonstrating the application of ketones as electrophiles in a two component Baylis–Hillman reaction.

  在TMSOTf的影响下，2-烷酰基（芳酰基）-吡啶已成功用于与烷基乙烯基酮偶联，为合成取代的吲哚嗪提供了简便的方法，从而证明了酮作为亲电子试剂在两组分Baylis-Hillman反应中的应用。