(E)-1-Cyclopentyloct-1-en-3-ol | 215033-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-Cyclopentyloct-1-en-3-ol
• CAS: 215033-19-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: GJWRLYLHYBOOSQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Cyclopentyloct-1-en-3-ol 、 (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 生成 trans-1-cyclopentyl-1-octen-3-yl O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  WHITESELL, JAMES K.;CARPENTER, JOEL F.;YASER, H. KENAN;MACHAJEWSKI, TIMOT+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7653-7659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclopentyloct-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 manganese(ll) chloride 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 水 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-Cyclopentyloct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。在烯丙基硅烷的立体化学会聚合成后，使用甲硅烷基向羟基的转化来控制C-15处的立体化学的前列腺素的正式合成

  摘要：

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-

  DOI：

  10.1039/a804276d

文献信息

• Asymmetric induction in the ene reactions of N-sulfinylcarbamates
  作者：James K. Whitesell、Joel F. Carpenter、H. Kenan Yaser、Timothy Machajewski

  DOI：10.1021/ja00177a029

  日期：1990.10

  with simultaneous carbon-sulfur bond formation and carbon-hydrogen bond cleavage at the transition state. The sulfinamide adducts can be transformed by 2,3 sigmatropic rearrangement of a derived sulfoxide into optically active allylic alcohols. Thus, the overall transformation effects allylic hydroxylation with high levels of regio- and absolute stereochemical control

  衍生自手性醇 8-苯基薄荷醇和反式-2-苯基环己醇的 N-亚磺酰基氨基甲酸酯的烯反应以高水平 (95 + % de) 的不对称诱导进行。如果区域异构产物是可能的（使用不对称烯烃），通常只形成具有更稳定双键的加合物。通常，该反应显示出协同过程的特征，同时在过渡态形成碳-硫键和碳-氢键断裂。亚磺酰胺加合物可以通过衍生亚砜的 2,3 σ 重排转化为旋光烯丙醇。因此，整体转化影响烯丙基羟基化，具有高水平的区域和绝对立体化学控制
• The 2-methylbut-2-enyl(diphenyl)silyl group: A silyl group easily converted to hydroxyl in the presence of a 1,2-disubstituted CC double bond
  作者：Ian Fleming、Stephen B.D. Winter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79310-5

  日期：1993.11

  The 2-methylbut-2-enyl(diphenyl)silyl group can be introduced into a variety of organic structures by way of the cuprate reagent 4, and it can then be converted into a hydroxyl group, even in the presence of a C=C double bond, unlike the dimethyl(phenyl)silyl group.
• Grieco,P.A.; Reap,J.J., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 105 - 108
  作者：Grieco,P.A.、Reap,J.J.

  DOI：——

  日期：——