(2S)-3t,4c,5t-triacetoxy-6c-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2r-thiosulfinic acid S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl ester) | 23094-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3t,4c,5t-triacetoxy-6c-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2r-thiosulfinic acid S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl ester)
• 英文别名: (2S)-3t,4c,5t-Triacetoxy-6c-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2r-thiosulfinsaeure-S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylester)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfinylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23094-78-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉S₂
• 分子量: 742.73
• InChiKey: SDFVZUPHBRAFNX-ALPHEATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3t,4c,5t-triacetoxy-6c-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2r-thiosulfinic acid S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl ester) 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-1-thio-D-erythro-hex-2-eno-1,5-O-lactone
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代-O-内酯。第一部分。亲核试剂的制备和反应

  摘要：

  呋喃类和吡喃类糖基硫代-O-内酯是通过S-苯甲酰基硫代糖苷的光解或通过S-糖基硫代亚磺酸盐的热解制备的，其结果比用Lawesson试剂对糖基内酯硫磺化的效果更好。从二金呋喃呋喃糖基二硫化物7或Manofuranosyl甲基二硫化物8（流程2）获得的硫代亚磺酸盐的热解得到低产率的硫代-O-内酯2。然而，通过原位烷基化衍生自的硫醇基阴离子获得的S-苯甲酰基硫代糖苷6的光解作用。5以78–89％的优势领先至2。类似地，二硫代碳酸酯10转化，通过图11A，进入核糖-噻ø内酯12（79％）。热解的全乙酰硫代亚磺酸酯的14（方案3导致了中间硫代）O-内酯15，其后行容易β消去的AcOH（的16层析期间，75％）。将过苄基化的S-吡喃葡萄糖基二硫代碳酸酯18（方案4）转化为S-苯甲酰基硫代葡萄糖苷19或成异头甲基二硫化物21a / b的混合物。而光解19导致在适中的产率以2-脱氧硫代ø内酯20，氧化21

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760223
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)disulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2S)-3t,4c,5t-triacetoxy-6c-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2r-thiosulfinic acid S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Schneider; Bansa, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1973

  摘要：

  DOI：