(2S)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate | 1015422-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1015422-43-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₈
• 分子量: 376.367
• InChiKey: NVQSSCKNDOFMLM-JXVKQMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以35 mg的产率得到(S)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖为模板的赖氨酸类似物的合成，并结合到抗菌二肽序列kW-OBn中

  摘要：

  描述了两个葡萄糖模板化的（GlcT）赖氨酸类似物GlcTK和GlcTk的合成，其中D-和L-赖氨酸（k和K）的侧链通过掺入D-葡萄糖支架而在构象上受到约束。合成中的关键步骤是高产量的环外葡萄糖衍生的环氧化物的还原环开环反应，以形成可转化为GlcTK和GlcTk的α-羟基酯。为了证明在肽合成中使用这些构件，我们在抗菌二肽序列kW-OBn（W = L-色氨酸）中替换了D-赖氨酸，并确定了对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的抗菌活性。我们的结果表明，二肽kW-OBn中未保护的GlcTk取代D-赖氨酸会导致抗菌活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.018
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到(2R)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖为模板的赖氨酸类似物的合成，并结合到抗菌二肽序列kW-OBn中

  摘要：

  描述了两个葡萄糖模板化的（GlcT）赖氨酸类似物GlcTK和GlcTk的合成，其中D-和L-赖氨酸（k和K）的侧链通过掺入D-葡萄糖支架而在构象上受到约束。合成中的关键步骤是高产量的环外葡萄糖衍生的环氧化物的还原环开环反应，以形成可转化为GlcTK和GlcTk的α-羟基酯。为了证明在肽合成中使用这些构件，我们在抗菌二肽序列kW-OBn（W = L-色氨酸）中替换了D-赖氨酸，并确定了对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的抗菌活性。我们的结果表明，二肽kW-OBn中未保护的GlcTk取代D-赖氨酸会导致抗菌活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.018

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Templated Amino Acids and Methods of Using Same
  申请人：Schweizer Frank

  公开号：US20080275213A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention generally relates to tetrahydropyranyl-derivatized amino acids, their syntheses and their incorporation into peptides and peptidomimetics. The tetrahydropyran moiety constrains the side chain of an amino acid, thereby providing a molecule that may act as a sugar- or amino acid-mimetic as well as a scaffold for combinatorial synthesis.

  这项发明通常涉及四氢吡喃基衍生的氨基酸，它们的合成以及它们被纳入肽和肽类似物中。四氢吡喃基约束氨基酸的侧链，从而提供一种可能作为糖或氨基酸类似物的分子，同时也作为组合合成的支架。
• Synthesis of glucose-templated lysine analogs and incorporation into the antimicrobial dipeptide sequence kW-OBn
  作者：Kaidong Zhang、Dhananjoy Mondal、George G. Zhanel、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.018

  日期：2008.7

  The synthesis of two glucose-templated (GlcT) lysine analogs GlcTK and GlcTk in which the side chain of D- and L-lysine (k and K) is conformationally constrained via incorporation into a D-glucose scaffold is described. A key-step in the synthesis is a high yielding, reductive ring opening of an exocyclic glucose-derived epoxide to form a alpha-hydroxy ester that can be converted into GlcTK and GlcTk

  描述了两个葡萄糖模板化的（GlcT）赖氨酸类似物GlcTK和GlcTk的合成，其中D-和L-赖氨酸（k和K）的侧链通过掺入D-葡萄糖支架而在构象上受到约束。合成中的关键步骤是高产量的环外葡萄糖衍生的环氧化物的还原环开环反应，以形成可转化为GlcTK和GlcTk的α-羟基酯。为了证明在肽合成中使用这些构件，我们在抗菌二肽序列kW-OBn（W = L-色氨酸）中替换了D-赖氨酸，并确定了对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的抗菌活性。我们的结果表明，二肽kW-OBn中未保护的GlcTk取代D-赖氨酸会导致抗菌活性降低。