3'-(benzyloxy)-6'-carboxy-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-cyclopentylidene-L-galactofuranoside | 137571-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-(benzyloxy)-6'-carboxy-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-cyclopentylidene-L-galactofuranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R)-5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-6-hept-1-ynyl-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 137571-91-6
• 化学式: C₄₆H₅₀O₉
• 分子量: 746.898
• InChiKey: XCYHQNNENMMOLG-DNLXRNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(benzyloxy)-6'-carboxy-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-cyclopentylidene-L-galactofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3'-(benzyloxy)-6'-<<4''-<(benzyloxy)carbonyl>-5''-(1-heptyl)-3''-hydroxyphenoxy>carbonyl>-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-L-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035
• 作为产物：
  描述：

  L-talonic acid γ-lactone 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 amberlyst-15 、 18-冠醚-6 、 2,2-dimethyldioxirane 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.84h， 生成 3'-(benzyloxy)-6'-carboxy-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-cyclopentylidene-L-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035