5-{(S)-1-[4-(3-amino-1-propynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-2’-deoxyuridine-5’-α-thiotriphosphate | 1427311-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-{(S)-1-[4-(3-amino-1-propynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-2’-deoxyuridine-5’-α-thiotriphosphate
• CAS: 1427311-65-6
• 化学式: C₂₅H₃₅N₄O₁₇P₃S
• 分子量: 788.557
• InChiKey: AMLYDKBCSNFQSC-CVIFDGHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  314.69
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(S)-1-[4-(3-amino-1-propynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-2’-deoxyuridine-5’-α-thiotriphosphate 、 Alexa Fluor 532 carboxylic acid succinimidyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-[4-[3-[4-[(1S)-1-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methoxy]-2,2-dimethylpropyl]-2-methoxy-5-nitrophenyl]prop-2-ynylcarbamoyl]phenyl]-7,8,8,16,16,17-hexamethyl-2-oxa-6,18-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(20),3,5,9,11,13,15(19)-heptaene-4,20-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  [FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。

  公开号：

  WO2013040257A1
• 作为产物：
  描述：

  N³-tert-butyloxycarbonyl-5-bromomethyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯硫磷 、 氟化铵 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 磷酸三乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.78h， 生成 5-{(S)-1-[4-(3-amino-1-propynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-2’-deoxyuridine-5’-α-thiotriphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  [FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。

  公开号：

  WO2013040257A1