(2E,8E)-(6S,7S)-3,7-dimethyl-9-iodo-2-methoxymethyl-6-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dien-1-ol | 263155-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,8E)-(6S,7S)-3,7-dimethyl-9-iodo-2-methoxymethyl-6-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,6S,7S,8E)-9-iodo-2-(methoxymethyl)-3,7-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,8-dien-1-ol
• CAS: 263155-35-7
• 化学式: C₂₂H₄₃IO₃Si
• 分子量: 510.572
• InChiKey: JNAVHBIKSBCZPA-WCRHGXIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-(6S,7S)-3,7-dimethyl-9-iodo-2-methoxymethyl-6-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dien-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,4,6-三甲基吡啶 、 氯磺酰异氰酸酯 、 15-冠醚-5 、 六氯丙酮 、 lithium carbonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 APTS 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.49h， 生成 (3S,4S,11R,16R)-8-epi-11,16-[(S)-ethylidene]dioxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicol-6-en-17-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联环过环Diels-Alder / aldol反应合成蚜虫和非天然（11R）-（-）-8-epi-11-羟基蚜虫的全部不对称合成的新方法。

  摘要：

  在一个关键的反应中，由反式-反式-三烯大环（4）的高度非对映选择性串联的环式Diels-Alder（TADA）-醛醇缩合反应形成了8-表二十二烷骨架（3）。因此，构建了非天然衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-羟基aphidicolin（2），并提出了解决许多Aphidicolin（1）合成的C16功能化问题的原始方法。

  DOI：

  10.1021/jo0007635
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S)-8-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-methoxymethyl-2,6-dimethyl-3-(triisopropylsilyl)oxy-6-octenal 在 chromium dichloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,8E)-(6S,7S)-3,7-dimethyl-9-iodo-2-methoxymethyl-6-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用串联环过环Diels-Alder / aldol反应的非对称合成Aphidicolin衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-hydroxyaphidicolin。

  摘要：

  [反应：见正文]使用新的串联跨环形Diels-Alder / aldol方法合成了Aphidicolin非天然衍生物（2）。以高度非对映选择性的方式构建8-表观双环烷骨架，并将其转化为（11R）-（-）-8-表-11-羟基两环素（2）。提出了一种用于困难的C16功能化的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol990341l