1-((E)-Azacycloundec-6-en-1-yl)-2-(9H-β-carbolin-1-yl)-ethanone | 138428-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-((E)-Azacycloundec-6-en-1-yl)-2-(9H-β-carbolin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: Azacycloundec-6-ene, 1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylacetyl)-, (E)-；1-[(6E)-1-azacycloundec-6-en-1-yl]-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 138428-38-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O
• 分子量: 361.487
• InChiKey: PHUUPGYRCMJGJQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-Azacycloundec-6-en-1-yl)-2-(9H-β-carbolin-1-yl)-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到N-(1-β-carbolinylethyl)-6(E)-azacycloundecene
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8
• 作为产物：
  描述：

  1,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-decyne 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-((E)-Azacycloundec-6-en-1-yl)-2-(9H-β-carbolin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• Manzamine C congeners with modified azacyclic rings: Synthesis and biological evaluation
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Miwa Okouchi、Takamasa Iimori、Mieko Nagasawa、Tohru Hino、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00460-x

  日期：1996.11

  Manzamine C congeners with modified azacyclic rings were synthesized using a DPPA-promoted conjunction of the beta-carboline-1-acetate salt with various amines as a key reaction. A preliminary biological evaluation revealed that these analogues retained similar activities as Manzamine C. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd