| 1320363-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1320363-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CYQQGFJVEJYCFI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-O,2-O',5-O-triethyl 4-O-methyl (3aR,4S,5S,7aR)-6,7-dimethylidene-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroindene-2,2,4,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intermolecular [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Ene–Allenes with Allenoates

  摘要：

  An enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of ene-allenes with allenoates is described, which transforms simple pi-components into stereochemically complex carbocycles in a single step. The rhodium(I)-catalyzed cycloaddition proceeds with good levels of enantioselectivity, and with high levels of regio-, chemo-, and diastereoselectivity. Our results are consistent with a mechanism involving an enantioselective intermolecular allene-allene oxidative coupling.

  DOI：

  10.1021/ol303024q
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氧基丙烷-1,1-二甲酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯-丙二烯-丙二烯[2 + 2 + 2]环加成反应：复杂的反式融合碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  复杂的情况：标题反应以高度收敛的方式用于构建各种反式熔融的氢化茚满和十氢化萘（参见方案; binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基， Tf =三氟甲磺酸盐），具有三个σ键，两个环，并以区域和立体选择性方式生成多达四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201100272

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Ene-Allene-Allene [2+2+2] Cycloadditions: Stereoselective Synthesis of Complex trans-Fused Carbocycles
  作者：Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201100272

  日期：2011.7.11

  A complex situation: The title reaction was utilized for the construction of a variety of trans‐fused hydrindanes and decalins in a highly convergent manner (see scheme; binap=2,2′‐bis(diphenylphosphanyl)‐1,1′‐binaphthyl, Tf=trifluoromethanesulfonate), with three σ bonds, two rings, and up to four contiguous stereocenters generated in a regio‐ and stereoselective fashion.

  复杂的情况：标题反应以高度收敛的方式用于构建各种反式熔融的氢化茚满和十氢化萘（参见方案; binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基， Tf =三氟甲磺酸盐），具有三个σ键，两个环，并以区域和立体选择性方式生成多达四个连续的立体中心。
• Enantioselective Intermolecular [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Ene–Allenes with Allenoates
  作者：Andrew T. Brusoe、Rahul V. Edwankar、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ol303024q

  日期：2012.12.7

  An enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of ene-allenes with allenoates is described, which transforms simple pi-components into stereochemically complex carbocycles in a single step. The rhodium(I)-catalyzed cycloaddition proceeds with good levels of enantioselectivity, and with high levels of regio-, chemo-, and diastereoselectivity. Our results are consistent with a mechanism involving an enantioselective intermolecular allene-allene oxidative coupling.