sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate | 75520-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate
• CAS: 75520-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₃O₆*Na
• 分子量: 357.298
• InChiKey: MKQJYODHNPJDPZ-UANMRZKKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl chloride 、 sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到7-O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-9a-methoxymitosane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of glycosyl halides with 7-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt.

  摘要：

  7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与糖基卤代衍生物反应，以合理产率生成了相应的7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌。主要产物7-O-(2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基)-9a-甲氧基米托蒽醌是从7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡糖基溴反应混合物中分离得到的，此外还有两个次要副产物，即米托蒽醌的双糖基衍生物。通过核磁共振光谱分析阐明了米托蒽醌糖基衍生物的结构。场解吸质谱法也成功用于这些结构的确认。同时检测了7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2651
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of glycosyl halides with 7-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt.

  摘要：

  7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与糖基卤代衍生物反应，以合理产率生成了相应的7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌。主要产物7-O-(2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基)-9a-甲氧基米托蒽醌是从7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡糖基溴反应混合物中分离得到的，此外还有两个次要副产物，即米托蒽醌的双糖基衍生物。通过核磁共振光谱分析阐明了米托蒽醌糖基衍生物的结构。场解吸质谱法也成功用于这些结构的确认。同时检测了7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2651

文献信息

• Reaction of glycosyl halides with 7-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt.
  作者：Kimio FURUHATA、Kanki KOMIYAMA、Kazuyoshi TAKEDA、Hiroaki TAKAYANAGI、Katsumi TORII、Katsuki MISHIMA、Haruo OGURA、Toju HATA

  DOI：10.1248/cpb.37.2651

  日期：——

  The reaction of 7-O-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt with glycosyl halide derivatives gave the corresponding 7-O-glycosyl-9a-methoxymitosanes in reasonable yields. A major product, 7-O-(2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-9a-methoxymitosane, was isolated from the reaction mixture of 7-O-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide, in addition to two minor by-products, bissaccharide derivatives of mitomycin. The structures of glycosyl derivatives of mitomycin were elucidated by analysis of the nuclear magnetic resonance spectra. Field desorption mass spectrometry was also successfully used for the confirmation of these structures. The cytocidal, antibacterial, and antitumor activities of 7-O-glycosyl-9a-methoxymitosanes were also examined.

  7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与糖基卤代衍生物反应，以合理产率生成了相应的7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌。主要产物7-O-(2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基)-9a-甲氧基米托蒽醌是从7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡糖基溴反应混合物中分离得到的，此外还有两个次要副产物，即米托蒽醌的双糖基衍生物。通过核磁共振光谱分析阐明了米托蒽醌糖基衍生物的结构。场解吸质谱法也成功用于这些结构的确认。同时检测了7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。