sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate | 75520-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate
• CAS: 75520-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₃O₆*Na
• 分子量: 357.298
• InChiKey: MKQJYODHNPJDPZ-UANMRZKKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl chloride 、 sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到7-O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-9a-methoxymitosane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of glycosyl halides with 7-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt.

  摘要：

  7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与糖基卤代衍生物反应，以合理产率生成了相应的7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌。主要产物7-O-(2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基)-9a-甲氧基米托蒽醌是从7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡糖基溴反应混合物中分离得到的，此外还有两个次要副产物，即米托蒽醌的双糖基衍生物。通过核磁共振光谱分析阐明了米托蒽醌糖基衍生物的结构。场解吸质谱法也成功用于这些结构的确认。同时检测了7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2651
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of glycosyl halides with 7-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt.

  摘要：

  7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与糖基卤代衍生物反应，以合理产率生成了相应的7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌。主要产物7-O-(2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基)-9a-甲氧基米托蒽醌是从7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡糖基溴反应混合物中分离得到的，此外还有两个次要副产物，即米托蒽醌的双糖基衍生物。通过核磁共振光谱分析阐明了米托蒽醌糖基衍生物的结构。场解吸质谱法也成功用于这些结构的确认。同时检测了7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2651