4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde | 318968-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}benzaldehyde；4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 318968-39-7
• 化学式: C₁₆H₉F₃O
• 分子量: 274.242
• InChiKey: AQKIIKWRDUDFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到4-hydroxy-4-(4-(4-trifluoromethylphenylethynyl)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛转化中依赖于取代基的反应性：4-（苯基乙炔基）苯甲醛与简单的苯甲醛

  摘要：

  在醛醇和噻唑烷形成反应中分析了取代基对4-（苯基乙炔基）苯甲醛和相关苯甲醛的转化的影响。4-氰基苯甲醛的羟醛反应比4-甲氧基苯甲醛的羟醛反应快54倍。相反，4-（4-氰基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应仅比4-（4-甲氧基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应快1.4倍。取代基的电子特征在二苯基乙炔系统中的影响远比在简单苯系统中的低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.056
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 对溴苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 C₃₀H₂₈N₈Pd⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pd-Pd变金属棱镜设计均相无铜Sonogashira反应。

  摘要：

  同时引入两种不同的钯（前）催化剂，一种经调节以促进向（杂）芳基溴的氧化加成，另一种经活化的以活化末端炔烃底物，导致生产性Pd-Pd过渡金属化，随后的还原消除和二取代炔的形成。这种无铜Sonogashira反应的概念上新颖合理的设计能够轻松识别反应条件，适用于在室温下以低至0.125 mol％的总Pd负载量合成烷基，芳基和杂芳基取代的炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01227

文献信息

• [EN] 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYL)BIS-BENZENE DERIVATIVES AS PTP 1-B INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYLE)BIS-BENZENE INHIBITEURS DE PTP 1-B
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005097773A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is related to carboxylic acids of Formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of carboxylic acids of Formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs.

  本发明涉及式(I)的羧酸及其用于治疗和/或预防肥胖和/或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别是，本发明涉及使用式(I)的羧酸来调节，尤其是抑制PTPs的活性。
• B(C₆F₅)₃: A Lewis Acid that Brings the Light to the Solid State
  作者：Max M. Hansmann、Alicia López-Andarias、Eva Rettenmeier、Carolina Egler-Lucas、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Carlos Romero-Nieto

  DOI：10.1002/anie.201508461

  日期：2016.1.18

  The straightforward coordination of the Lewis acid B(C6F5)3 to classical, non‐emitting aldehydes results in solid‐state photoluminescence. Variation of the electronic properties of the carbonyl moieties lead to the modulation of the solid‐state emission colors, covering the entire visible spectrum with quantum yields up to 0.64. Steady‐state spectroscopy in combination with X‐ray diffraction analysis

  路易斯酸B（C 6 F 5）3与经典的不发光醛的直接配位导致固态光致发光。羰基部分电子性质的变化导致固态发射颜色的调制，覆盖了整个可见光谱，量子产率高达0.64。稳态光谱结合X射线衍射分析和DFT计算证实，路易斯加合物之间的分子间相互作用是观察到的发光的原因。此外，后一种相互作用的改变还引起了显着的固态现象，例如压致变色现象。我们方法的多功能性和简便性促进了固态发光材料的未来发展。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS EXHIBITING PHOTOPHYSICAL PROPERTIES UPON FORMATION OF LEWIS ACID-BASE ADDUCTS USING NON-CHELATING BORANES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND DEVICES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS PHOTOPHYSIQUES LORS DE LA FORMATION DE PRODUITS D'ADDITION D'ACIDE-BASE DE LEWIS À L'AIDE DE BORANES NON CHÉLATANTS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRODUCTION ET DISPOSITIFS LES COMPRENANT
  申请人：UNIVERSITÄT HEIDELBERG

  公开号：WO2017016653A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds exhibiting photophysical properties upon formation of Lewis acid-base adducts using non-chelating boranes and methods for producing the same as well as devices that include such Lewis acid-base adducts of the following general formula (I).

  本发明涉及使用非螯合硼烷形成Lewis酸-碱加合物的新化合物，以及制备这些化合物的方法，以及包括以下一般式(I)的Lewis酸-碱加合物的器件。
• One-pot synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via Sonogashira/deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Kai Xu、Suyan Sun、Guodong Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra02720e

  日期：——

  Synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via one-pot Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was developed.

  通过一锅法合成非对称二芳基乙炔，方法是使用两种不同的芳基氯化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇进行Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira交叉偶联。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-substituted 3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives as Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors
  作者：Yi-Bin Li、Jun Liu、Zhi-Xing Huang、Jia-Hui Yu、Xiao-Fang Xu、Ping-Hua Sun、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.041

  日期：2018.10

  Drug-resistant bacteria associated with biofilm formation are rapidly on the rise, requiring novel therapeutic options to combat biofilm induced drug-resistance. In this study, a class of 3-hydroxy-2-(phenylhydroxy-methyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives (1a-1e) were found by screening of an in-house compound library to be potential Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors. Thirty one novel 2-substituted

  与生物膜形成有关的耐药细菌正在迅速上升，需要新的治疗方法来对抗生物膜诱导的耐药性。在这项研究中，通过筛选内部化合物库，发现了一类3-羟基-2-（苯基羟基-甲基）-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物（1a - 1e）。潜在的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。合成了三十一种新颖的2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物，并对其生物膜抑制活性进行了测定。有前途的生物膜抑制剂6a经鉴定，即使在2.5μM的浓度下也显示出明显的生物膜抑制作用。进一步的机理研究表明，6a仅显示出对荧光报告株中pqsA-gfp表达的抑制作用，以及对PQS调节的致病因子黄绿素的产生的抑制作用。这表明这种类型的化合物特别是通过PQS途径行使其抗生物膜活性。本文描述了新型化学生物膜抑制剂，可防止与铜绿假单胞菌感染相关的生物膜形成。