(2S)-2-[(5R)-3-chloro-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid | 85559-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(5R)-3-chloro-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 85559-45-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₅
• 分子量: 308.678
• InChiKey: YSYDEQSAOVAFIH-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-phthalylvinylglycine 、 二氯二苯三氯乙烷 、 silver nitrate 生成 (2S)-2-[(5R)-3-chloro-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WADE, P. A.;SINGH, SH. M.;PILLAY, M. KRISHNA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 3, 601-611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。
• Cyanogen chloride N-oxide cycloadditions. A simple, short route to AT-125.
  作者：P.A. Wade、M.K. Pillay、S.M. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85654-3

  日期：1982.1