(3S,4S)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one | 184105-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-acetoxy-azetidin-2-one；[(2S,3S)-4-oxo-3-[[(2S)-3-phenyl-2-(3-phenylpropanoylamino)propanoyl]amino]azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 184105-38-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 423.469
• InChiKey: ZOCCBJGVZZIISW-NOXFTYBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one 、 2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-phenylethanol 、 水 在 zinc(II) acetate dihydrate 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以(3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-{2-(tert-butyidimethylsilyl)oxy-1-phenyl ethoxy}-azetidin-2-one was obtained (440 mg, 7% yield)的产率得到(3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-{2-(tert-butyidimethylsilyl)oxy-1-phenyl ethoxy}-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives

  摘要：

  本发明揭示了一种式为I的化合物，其中Novel 6-取代氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-7-酮，以及其药学上可接受的盐和对映异构体，其表现出优异的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，并可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、关节炎、心肌梗死、阿尔茨海默病、细菌感染、普通感冒、骨质疏松和癌症转移。

  公开号：

  US05905076A1

文献信息

• 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0904284B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• NOVEL 4-SUBSTITUTED-3-PEPTIDYL-AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0817795A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• 6-SUBSTITUTED AMINO-4-OXA-1-AZABICYCLO (3,2,0) HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0904284A1

  公开（公告）日：1999-03-31
• US5905076A
  申请人：——

  公开号：US5905076A

  公开（公告）日：1999-05-18
• US5986108A
  申请人：——

  公开号：US5986108A

  公开（公告）日：1999-11-16