1-甲基-2,2-二苯基-二氢吲哚-3-酮 | 81235-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2,2-二苯基-二氢吲哚-3-酮
• 英文名称: 1-methyl-2,2-diphenyl-indolin-3-one
• 英文别名: 1-Methyl-2,2-diphenyl-indolin-3-on；1-Methyl-2,2-diphenylindol-3-one
• CAS: 81235-51-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: GYKMZZGDCCUXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,2-二苯基-二氢吲哚-3-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 N-methyl-1,3-dihydro-3,3-diphenyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Twofold Wagner-Meerwein Rearrangements. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a052
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1-methyl-2,3-diphenylindol-3-ol 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEITZKE, B.;SCHMIDT, R. R., CHEM. BER., 1985, 118, N 4, 1726-1731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Grignard Addition and Oxidation for the One-Pot Synthesis of C2-Quaternary 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Subhadip Maiti、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03022

  日期：2019.10.4

  access to a broad range of unnatural C2-quaternary 2-hydroxyindoxyls in high yields. The reaction proceeds via a mechanistically intriguing one-pot 1,2-hydride shift followed by autoxidation pathway. The utility of this method is demonstrated by the synthesis of a new class of bis-indoxyl spirofuran derivatives.

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。
• Alkylidenephosphoranes in Heterocyclic Synthesis: Reactivity of Benzoxazinones with Resonance-Stabilized Phosphorus Ylides
  作者：Wafaa Abdou、Azza Kamel

  DOI：10.1055/s-2007-977459

  日期：——

  2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione and its N-methyl analogue react with alkylidenephosphoranes to give substituted quinolines and benzazepines as well as indanone and furan derivatives. Reaction mechanisms to explain the formation of products obtained are outlined.

  2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮及其 N-甲基类似物与亚烷基膦发生反应，生成取代的喹啉和苯并氮杂卓以及茚酮和呋喃衍生物。概述了所获产物形成的反应机理。
• Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Marchetti, Leonardo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 3944 - 3965
  作者：Berti, Corrado、Greci, Lucedio、Marchetti, Leonardo、Andruzzi, Romano、Trazza, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Beitzke, Bernhard; Schmidt, Richard R., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1726 - 1731
  作者：Beitzke, Bernhard、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Grignard Reagents with Isatin and N-Alkyl Isatins¹
  作者：Frederick J. Myers、H. G. Lindwall

  DOI：10.1021/ja01276a037

  日期：1938.9