N-benzylhex-5-enamide | 87281-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzylhex-5-enamide
• CAS: 87281-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FJLZYSPPUBLEOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylhex-5-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) oxalate hexahydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 以75%的产率得到N-benzyl-5-fluorohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)/NaBH4 介导的未活化烯烃自由基氢氟化

  摘要：

  公开了一种强大的 Fe(III)/NaBH(4) 介导的未活化烯烃的自由基氢氟化反应，使用 Selectflor 试剂作为氟源，并导致排他性马尔可夫尼科夫加成。与传统且难以控制的烯烃自由基氢氟化反应相比，Fe(III)/NaBH(4) 介导的反应是在极其温和的反应条件下进行的（0 °C，5 分钟，CH(3)CN/H(2 ）O）。该反应可以在空气中并以水作为共溶剂进行，并表现出出色的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja3063716
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 N-butylhex-5-enamide 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Curran Dennis P., Liu Hongtao, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1377-1393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-anchored Ru(II) complex as an efficient catalyst for the synthesis of primary amides from nitriles and of secondary amides from alcohols and amines
  作者：Sk Manirul Islam、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Rostam Ali Molla

  DOI：10.1002/aoc.3233

  日期：2014.12

  Its catalytic activity was evaluated for the preparation of primary amides from aqueous hydration of nitriles in neutral condition. A range of nitriles were successfully converted to their corresponding amides in good to excellent yields. The catalyst was also effective in the preparation of secondary amides from the coupling of alcohols and amines. The catalyst can be facilely recovered and reused

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• Synthesis of Aliphatic Carboxamides Mediated by Nickel NN₂ -Pincer Complexes and Adaptation to Carbon-Isotope Labeling
  作者：Karoline T. Neumann、Aske S. Donslund、Thomas L. Andersen、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201804077

  日期：2018.10.9

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• Curran, Dennis P.; Liu, Hohgtao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1377 - 1394
  作者：Curran, Dennis P.、Liu, Hohgtao

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Chemoselective Silylmetalation of Functionalized Terminal Alkenes
  作者：Shinji Nakamura、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ja066864n

  日期：2007.1.1
• Morella, Angelo M.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 445 - 468
  作者：Morella, Angelo M.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——