2-cyano-2-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl]acetamide | 1628708-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl]acetamide
• CAS: 1628708-28-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: GTIUNIQJRNOBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl]acetamide 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 20 mol% Pd/C 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl [4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylindol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺缩合、热环化和芳构化从芳基乙二醛和烯胺中取代苯并[a]咔唑和吲哚乙酸

  摘要：

  已经开发了一种两步法，其中环己酮稠合的 2-(3-吡咯基)-2-氰基乙酰胺，烯胺、芳基乙二醛和丙二腈的缩合产物，通过一个-分步热环化和钯催化芳构化。生物学上重要的吲哚乙酸衍生物也可以从相同的氰基乙酰胺的水解和芳构化中以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402085
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-2-环己烯-1-酮 、 4-甲氧基苯甲酰甲醛水合物 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-cyano-2-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺缩合、热环化和芳构化从芳基乙二醛和烯胺中取代苯并[a]咔唑和吲哚乙酸

  摘要：

  已经开发了一种两步法，其中环己酮稠合的 2-(3-吡咯基)-2-氰基乙酰胺，烯胺、芳基乙二醛和丙二腈的缩合产物，通过一个-分步热环化和钯催化芳构化。生物学上重要的吲哚乙酸衍生物也可以从相同的氰基乙酰胺的水解和芳构化中以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402085

文献信息

• Synthesis of 2-pyrolyl-2-hydroxy-2-cyanoacetamide through FeCl3–TBHP mediated hydroxylation of captodative stabilized radical intermediate
  作者：Subhendu Maity、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.074

  日期：2014.10

  using tert-butyl hydroperoxide as oxidant and ferric chloride as radical initiator. In this reaction the tert-butyl oxo radical abstracts hydrogen from the active methylene group of 2-pyrolyl-2-cyanoacetamides to generate a stable captodative radical intermediate. Then recombination of this radical intermediate with tert-butyl oxo radical followed by acid catalysed thermal elimination of the tert-butyl

  通过选择性的C H氧化，合成了一系列2-羟基-2-（4-氧代-1,2-二芳基-4,5,6,7-四氢-1 H -3-吲哚基）-2-氰基乙酰胺。氰基乙酰胺衍生物的活性亚甲基碳，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，氯化铁为自由基引发剂。在该反应中，叔丁基氧代自由基从2-吡咯基-2-氰基乙酰胺的活性亚甲基中提取氢，以生成稳定的capddative自由基中间体。然后，该自由基中间体与叔丁基氧代自由基重组，然后经酸催化热消除叔丁基，以高收率得到季羟基氰基乙酰胺衍生物。