5-methyl-6-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole | 1431882-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
• CAS: 1431882-11-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: VLZKSRITTIMXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5-methyl-6-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted functionalized heteroaromatics: a direct access to novel indoloindoles via Pd-mediated reaction

  摘要：

  一种新的、多功能的直接钯介导方法已经开发，该方法涉及N-(2-碘芳基)-N-(1-烷基-1H-吲哚-2-基)烷烃/芳烃/杂芳烃磺酰胺的分子内环化，最终生成一种多样且独特的吲哚并[2,3-b]吲哚类化合物，这些化合物有潜力抑制去乙酰化酶（sirtuins）。

  DOI：

  10.1039/c2cc38342j

文献信息

• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。
• Unified Strategy to Access 6<i>H</i> -Benzofuro[2,3-<i>b</i> ]indoles and 5,6-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i> ]indoles via UV Light-Mediated Diradical Cyclization
  作者：Bin Cheng、Bing Zu、Yuntong Li、Shengxian Zhai、Wei Xu、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/adsc.201701270

  日期：2018.2.1

  A unified protocol for the construction of 6H‐benzofuro[2,3‐b]indoles and 5,6‐dihydroindolo[2,3‐b]indoles via UV light‐mediated diradical cyclization was developed and preliminary efforts were also made to functionalize at C10b position of 6H‐benzofuro[2,3‐b]indoles. This mild and facile strategy may have great potential in the syntheses of natural products and functional materials.

  为6建设的统一的协议ħ -benzofuro [2,3- b ]吲哚和5,6-二氢吲哚并[2,3- b ]吲哚通过UV光介导的环化双基，开发和初步努力也官能制成在6 H-苯并呋喃[2,3- b ]吲哚的C10b位置。这种温和而简便的策略可能在天然产物和功能材料的合成中具有巨大的潜力。